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喹啉及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，广泛存在于生物碱中并表现出较广阔的生物活性，特别是含有杂原子的平面型多环稠杂环喹啉类化合物具有较好的抗肿瘤活性。因此对多环稠杂环喹啉类化合物的合成、工艺的改进及性能的研究具有重要的意义，本论文以6,7-亚甲二氧基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物原料，合成了多种新型喹啉类化合物及杂环喹啉类化合物，所有目标化合物的结构均通过光谱数据和元素分析表征。本论文主要分为四部分。第一部分，在对88篇文献查阅的基础上，对喹啉及其衍生物的性质、合成、应用以及含胡椒基类化合物的性质及应用进行了综述。第二部分，用合成的6,7-亚甲二氧基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(2)分别与α-萘酚和β-萘酚通过“一锅法”合成了2-(α-萘氧甲基)-6,7-亚甲二氧基-3-喹啉甲酸(4)和2-(β-萘氧甲基)-6,7-亚甲二氧基-3-喹啉甲酸(6)，产率分别达到了85.1%和91.2%。然后将其在多聚磷酸(PPA)试剂作用下发生分子内Friedel-Crafts酰基化反应得到萘并[2′,1′,6,7]氧杂 并[3,4-b]喹啉-7(14H)-酮(7)和萘并[1′,2′,6,7]氧杂 并[3,4-b]喹啉-15(8H)-酮(8)，产率分别达到58.8%和50.5%。第三部分，6,7-亚甲二氧基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(2)与水杨醛及取代水杨醛(9a-g)及和2-羟基-1-萘醛(9h)，经“一锅法”制备2-(2-苯并呋喃基)-6,7-亚甲二氧基-3-喹啉甲酸类化合物(10a-h)。先以6,7-亚甲二氧基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物与水杨醛及取代水杨醛通过威廉姆逊合成醚，酯基在碱性条件下的水解和水杨醛衍生物的醛基与喹啉环2-位上的亚甲基发生分子内闭环反应得到2-(2-苯并呋喃基)-6,7-亚甲二氧基-3-喹啉甲酸类化合物(10a-h)。第四部分，6,7-亚甲二氧基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(2)与苯甲醛及取代苯甲醛，经“一锅法”制备2-苯乙烯基-6,7-亚甲二氧基-3-喹啉甲酸衍生物(13a-c)。即：化合物(2)和亚磷酸三乙酯反应制备的磷Ylide(11)不需分离，直接与苯甲醛衍生物在NaH/DMF反应体系中通过Wittig-Horner反应和碱性水解反应生成化合物(13a-c)。化合物(13a)在多聚磷酸(PPA)作用下发生闭环反应得到新型的闭环产物喹啉并 酮类衍生物(14a)。