C60衍生物的合成及生物活性研究

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由于C60不同于普通“芳香性”苯稠环化合物的独特结构特征及优良的物理化学性质,使其在化学、物理、材料、光电、生物、生命科学、医学等诸多领域内得到广泛关注。本文通过分子设计,利用各种合成方法,首次合成了五种新的C60衍生物,即C60-谷氨酰胺、C60-丝氨酸、C60-脯氨酸衍生物、C60-丙二酰二羟基乙胺和C60-姜黄素,并对合成的物质进行了结构表征。同时利用化学发光技术,检测了合成的C60衍生物对羟基自由基的清除效率。此外还通过高效液相色谱法初步考察了两种C60氨基酸类衍生物在生物体内的分布效果,主要内容包括:(1)合成了C60-谷氨酰胺、C60-丝氨酸、C60-脯氨酸衍生物、C60-丙二酰二羟基乙胺和C60-姜黄素等五种C60衍生物,研究了C60-谷氨酰胺的合成影响因素,结果表明最佳反应条件为:反应时间16h、谷氨酰胺与C60的物料摩尔比为200:1,催化剂10%的四丁基氢氧化胺(TBAH)的用量为400μL。(2)利用紫外分光光度仪(UV-vis)、荧光分光光度仪(RF)、傅里叶红外光谱仪(FT-IR)、核磁氢谱(1H-NMR)、核磁碳谱(13CNMR)、元素分析仪、X射线衍射仪(XRD)等分析手段对所合成的五种C60衍生物进行了结构表征。(3)通过邻菲罗啉化学发光体系,用化学发光法检测了四种C60衍生物对羟基自由基的清除能力。比较四种C60衍生物在800μg /mL浓度时对羟基自由基的清除能力,清除能力从大到小分别是: C60-谷氨酰胺99.2%﹥C60-丝氨酸71.8%﹥C60-姜黄素71.2%﹥C60-丙二酰二羟基乙胺70.8%。并分析影响C60衍生物对羟基自由基清除能力的因素。(4)利用高效液相色谱法,通过摸索不同的高效液相色谱条件,探讨研究了水溶性C60-苯丙氨酸和C60-β丙氨酸在生物体内的分布情况,并对实验结果进行各种可能性分析。
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