【摘 要】
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有机半导体热电材料具有柔性好、本征热导率低和室温区性能优异等特点,在低温微温差发电和制冷等方面具有优势,有望和传统的无机热电材料形成互补,其研究日益受到重视。化学掺杂是调节有机半导体热电性能的有效方法。掺杂剂通过氧化（p掺杂）或还原（n掺杂）有机半导体产生可输运的载流子。揭示掺杂机理和载流子输运机制,开发高效p/n型掺杂剂和有机半导体主体材料,是当前有机热电材料和器件领域的重要研究方向。苯并咪唑类
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有机半导体热电材料具有柔性好、本征热导率低和室温区性能优异等特点,在低温微温差发电和制冷等方面具有优势,有望和传统的无机热电材料形成互补,其研究日益受到重视。化学掺杂是调节有机半导体热电性能的有效方法。掺杂剂通过氧化（p掺杂）或还原（n掺杂）有机半导体产生可输运的载流子。揭示掺杂机理和载流子输运机制,开发高效p/n型掺杂剂和有机半导体主体材料,是当前有机热电材料和器件领域的重要研究方向。苯并咪唑类分子通过热处理能产生具有高单占据分子轨道（SOMO）能级的咪唑啉自由基,从而作为单电子给体发挥n型掺杂剂的功能,目前对多种n型有机半导体都表现出了出色的掺杂能力。苯并咪唑类掺杂剂SOMO能级和主体材料间能量偏移(ΔE=ESOMO-ELUMO,主体)越大,掺杂驱动越强,但掺杂剂分子咪唑啉自由基的化学稳定性同时也会越差。对特定的主体材料,如何通过苯并咪唑类掺杂剂分子工程,调节苯并咪唑类分子形成咪唑啉自由基的热处理温度,以及对其咪唑啉自由基的SOMO能级进行调控获得更大的掺杂驱动,是目前需要探索的重要科学问题。围绕该科学问题,在本文中,我们分别设计合成了含单/双苯并咪唑官能团、含不同2-芳基（Ar）单元的两类苯并咪唑类掺杂剂分子体系,以n型富勒烯衍生物PTEG-2为主体材料,开展掺杂剂分子的掺杂性能研究,获得主要结果如下。1.单/双苯并咪唑官能团对苯并咪唑类掺杂剂分子咪唑啉自由基SOMO能级的影响及其掺杂性能。以苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩为Ar单元合成单苯并咪唑官能团掺杂剂BIBDTO与双苯并咪唑官能团掺杂剂CZJ-1。具有相同Ar单元的单/双苯并咪唑官能团掺杂剂形成咪唑啉自由基所需热处理温度相同。双官能团掺杂剂对应的咪唑啉自由基具有更高的SOMO能级。然而,双官能团掺杂剂更大的分子尺寸不利于有机半导体分子间有序堆积。在低掺杂浓度下（＜7mol%）,具有更高掺杂效率的双官能团掺杂剂所掺杂的薄膜具有更高电导率,而在高掺杂浓度下,体积较小的单官能团掺杂剂更有利于电导率的提高。2.逐渐增强苯并咪唑衍生物2-Ar单元给电子能力对苯并咪唑类掺杂剂分子热处理温度、咪唑啉自由基SOMO能级的影响及其掺杂性能。以噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩、烷氧链苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩和烷基链苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩为2-Ar单元合成了BIT、BITT、BIBDTO、BIBDT四款掺杂剂,这四款掺杂剂2-Ar单元给电子能力逐渐下降。苯并咪唑类掺杂剂分子最高占据分子轨道（HOMO）主要分布在苯并咪唑官能团上,最低未占据分子轨道（LUMO）分布于Ar单元上,随着2-Ar单元给电子能力的降低,苯并咪唑类掺杂剂HOMO能级保持不变而LUMO能级下降。增强2-Ar单元给电子能力可以降低热处理获得咪唑啉自由基所需温度,并提高掺杂剂分子咪唑啉自由基的SOMO能级。2-Ar单元给电子能力最强的BIT具有最高掺杂效率,在优化掺杂浓度下,BIT掺杂薄膜获得最高电导率较BIBDT掺杂薄膜提高近一倍,最佳功率因子为2.43μW m-1 K-2。
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