反离子对自组装影响及CB分子反应器研究

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瓜环(Cucurbit[n]uril, CB[n])又称葫芦脲,是一类具有空腔结构的环状化合物。自从上个世纪八十年代,瓜环的化学结构逐步清晰,同系物不断发现,为其在各个领域中的应用奠定了基础。由于其特殊的物理化学性质,瓜环在主客体化学,分子识别,生物大分子检测等领域被广泛应用。紫菁类化合物是瓜环体系中最重要的客体化合物之一,由于其较强的缺电子性,可以与瓜环空腔端口发生离子偶极作用,生成自组装化合物。另外紫菁分子有着丰富的物理化学性质,紫菁-瓜环自组装体系在分子开关以及DNA切割等很多领域都有应用。在紫菁类化合物中,反离子不仅能起到保持电中性的作用,还可以在离子识别等领域中得到应用。另外,反离子还会影响到紫菁与主体化合物自组装的动力学以及热力学性质。本文合成了带有不同反离子的紫菁类化合物BEV-2X,并且系统研究了反离子在紫菁类化合物与瓜环自组装中的作用。结果表明,在BEV-2X与瓜环组装之后,反离子处在瓜环外部,与自组装化合物以静电作用相互结合,不影响紫菁与瓜环的组装状态。组装过程中化合物的紫外吸收会有所下降,不同的反离子可以影响到BEV与瓜环自组装的络合常数。在电化学测试中,瓜环对紫菁的自由基起到很好地稳定作用,因此组装之后化合物的还原电位有所提高。在过量的保险粉存在下,BEV以自由基二聚体的形式存在于瓜环的空腔内部,不同的反离子对于化合物的电化学性质基本没有影响。瓜环作为反应器已在1,3-偶极加成或者光化学聚合反应中得到应用。亲电取代反应在芳香化合物的修饰中占有重要的地位,但是目前为止还无法实现瓜环对芳香类化合物亲电反应的控制。本文通过碳链将紫菁和苯环相连接,合成了PhEV分子。根据核磁,质谱以及分子模拟的结果,该化合物在CB[6],CB[7]以及CB[8]分子中有不同的组装状态。CB[6]与苯环部分发生组装,CB[7]与紫菁部分发生组装,CB[8]则能够分子自身折叠形成的CT化合物发生组装。这样的组装方式会影响苯环部分的电子云密度,不同电子云密度的苯环在进行溴代反应时表现出不同的取代活性,分别生成一取代物,二取代物以及三取代物,通过瓜环自组装实现了控制紫菁类化合物苯环亲电反应产物的目的。
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