香豆素三唑Janus分子和苯并噻二唑芴化合物的制备及其载药性能研究

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液晶作为晶体和液体的中间相,具有有序性、流动性、对外界刺激作出快速响应的特点,在材料、生物医学和纳米科学等领域中得到广泛应用。两亲化合物由亲水和疏水两部分组成,在纯态和溶液中均能自组装形成不同的微纳米结构;波拉两亲性化合物可以自组装形成多种液晶相。香豆素及其衍生物被广泛应用于生物化工、光电材料、无机杂化材料、液晶材料、光收集/能量传递材料等多种功能高分子材料中。苯并噻二唑和芴作为常见的受体和供体单元,可用于调节化合物的HOMO或LOMO能级,改善光电性能,因此有望获得新型液晶自组装结构和较好的光电性质。第一章设计合成了一系列新的香豆素为基元的A-B-A型Janus化合物Ⅰm/n(m代表多醚链的条数,n代表多醚链上氧原子的个数)。以Click反应为关键步骤,在香豆素基团两端连接多醚链,可以实现基于香豆素的A-B-A型荧光分子。分子在水中自组装所形成的胶束,具有较低的临界胶束浓度(0.005mg/mL),同时具有较高的载药率(54.0%)和包封率(56.7%),对pH值具有药物释放响应性,适用于药物包附;同时可以作为检测和监测Fe3+的化学传感器。因此,化合物Ⅰm/n可作为多功能材料应用于药物负载和检测Fe3+离子领域。第二章简述了基于芴、苯并噻二唑A-D-A型bola两亲分子的合成、自组装及光电性质研究。本章以Suzuki偶联反应为关键步骤合成了化合物Ⅱ2/n(2代表两条烷基链,n代表烷基链上碳原子的个数)。研究结果显示,当烷基链的长度为6、8、10时,化合物Ⅱ2/n均形成六方柱相液晶。化合物在不同极性的有机溶剂中,发射出不同颜色的荧光;具有较大的Stokes位移且具有较低能隙;发黄绿色荧光的化合物Ⅱ2/10与发蓝色荧光的化合物Ⅰ3/3掺杂可发射出白光。综上研究,化合物Ⅱ2/n在半导体、白光材料具有潜在应用价值。第三章为实验部分,内容为化合物的合成步骤以及谱图数据。
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