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C-H键是自然界中最丰富的化学键之一,近年来通过C-H活化来构建杂环C-N键成为迅速发展和热门的重要领域之一。C-H键活化主要是在过渡金属的催化下通过对反应底物进行C-H键活化,并诱使该C-H键断裂,进而生成新的C-N键。这种方法相较传统意义上构建杂环C-N键的方法,具有原料易得、操作简便、底物适用范围广等优势。为重要的是,该策略极大地缩短了合成步骤,且原子利用率高,具有步骤经济性和原子经济性,符合绿色化学的理念。本论文在前人所做大量过渡贵金属催化剂活化C-H构建C-N键形成含氮杂环的研究基础上,着重探索了以廉价金属Cu、Fe为催化剂构建杂环C-N键的反应研究。由于Cu、Fe具有价廉易得、低毒环保等优点,因而在有机反应中具有更广阔的应用前景。本文的主要研究内容如下:1.论文研究了Cu(0)/Selectfluor体系催化的邻芳基苯磺酰亚胺的串联亲核加成/C-H键活化/环化反应。该反应以铜为催化剂,Selectfluor为氧化剂,实现了N-S键、C-H键的双重断裂并发生分子内氧化环化反应,合成了菲啶类化合物,反应具有原料简单易得、条件温和、操作简便,底物普适性较好等优点。2.论文研究了Cu I/Selectfluor(or NFSI)体系促进的N-[1-烷(芳)基-1’-联苯]苯磺酰胺的分子内C-H键胺化/环化反应。当该反应以CuI/Selectfluor为促进剂时,反应经C-H键胺化/芳构化反应,得到了6-取代菲啶类化合物;当反应以Cu I/NFSI为促进剂时,反应经历分子内C-H键胺化反应,得到了5-苯磺酰基-6-烷(芳)基-5,6-二氢菲啶类化合物。该反应具有催化剂廉价易得、操作简便,化学选择性可以调控等优点。3.论文研究了铁催化的分子内sp2C-H键的胺化/芳构化反应。该反应以FeCl2为催化剂,Selectfluor为氧化剂,实现N-[1-芳基-1’-联苯]苯磺酰胺类化合物的分子内C-H键胺化/芳构化反应,合成了6-取代菲啶类化合物。反应具有条件温和、操作简便、底物普适性好等优点。