本论文重点考察了辅酶NADH模型化合物参与的电子转移和原子转移反应以及立体选择性的α-酰胺基自由基8-endo原子转移环合反应。论文主要包括以下五部分内容：　　 1.研究了NADH氧化态模型吖啶盐类化合物催化的1，4-二氢吡啶类化合物的氧化芳香化反应，成功地以9-苯基-10-甲基吖啶盐作为催化剂高效实现了氧气和光照条件下1，4-二氢吡啶类化合物的氧化芳香化。这一过程在室温下即可进行，条件温和，不使用金属试剂，而且催化剂可方便地回收利用，是一种很理想的方法。　　 2.系统地考察了辅酶NADH还原态的模型对分子间原子转移反应的引发效果，发现(BNA)2是一种比较好的引发剂。这一引发剂引发的多种含吸电子基团的卤代物与含端基双键的化合物的分子间原子转移反应取得了比较好的结果。研究还发现(BNA)2对α－碘代丙烯酰胺和α－碘代丙烯酸酯类分子的分子内原子转移环合反应也具有一定的引发效果。　　 3.在α－酰胺基自由基的8－endo原子转移环合反应研究中，实现了含噁唑啉酮骨架结构底物的trans－环合，并得到了稳定的trans－环合产物；这类底物通过引入BF3·OEt2即可使其环合方式由trans－改变成cis－，并且产物具有很好立体选择性。当底物中的噁唑啉酮换成吡唑烷酮后，这类底物同样能在BF3·OEt2作用下以很高的选择性得到8-endo环合产物，并且产物构型为顺式，这与前一类底物的产物构型相反。这样，通过改变底物中的骨架就能够调控环合产物的立体构型。　　 4.通过引入配体与Lewis酸结合的方法成功实现了开链底物的α-酰胺基自由基立体选择性的8-endo原子转移环合反应。戊烯基链氮原子邻位碳上引入一个取代基的底物在这一反应条件下同样能得到不错的结果。同时苯并底物在BF3·OEt2作用下就能以较好的区域选择性和很好的立体选择性得到相应的8-endo环合产物。开链底物的5-exo环合在类似条件下同样取得了很好的反应结果。　　 5.初步考察了在使用手性配体的情况下，α-酰胺基自由基的对映选择性8-endo原子转移环合反应。虽然尝试了多种不同的条件，反应结果尚不能令人满意。