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1．在碳酸钾存在下，2，3－二氯－1，4－萘醌（1）与不同种类的开链的β－二羰基化合物3a-3g（3a，R<1>=R<2>=Me；3b，R<1>=OEt，R<2>=Me；3c，R<1>=Ph，R<2>=Me；3d，R<1>=OEt，R<2>=ph；3e，R<1>=R<2>=Ph；3f，R<1>=NHPh，R<2>=Me；3g，R<1>=NHPh，R<2>=Ph）和环状的β－二羰基化合物（3h：1，3－环己二酮，3i：5，5－二甲基环己二酮）在乙睛或者DMSO中进行非均相反应，以中等到较高的产率得到相应的萘并［2，3-b］－4，9－二酮衍生物。氰基苯乙酮（7a）和1，2－二苯基乙酮（7b）也可以和1发生类似的反应生成相应的萘并呋喃衍生物。在同样的条件下，4a,6,7,8a-四氯－1，4，4a,8a－四氢－1，4－亚甲基－5，8－萘醌（2）和3a-3f,3h和3i以较高的产率得到相应的4a,8a－二氯－4a,5,8,8a－四氢－5，8－亚甲基－萘并［2，3-b］呋喃－4，9－二酮衍生物。
2．在碳酸钾存在下，2，3－二氯－1，4－萘醌与不同种类的开链的1，3－二羰基化合物的单亚胺（β－烯胺酮）2a-2o发生温和的C，N－二烷基化反应，以中等到较高的产率生成相应的三环苯并［f］吲哚－4，9－二酮衍生物。在同样条件下，1和环状的1，3－二羰基化合物（环己二酮和5，5－二甲基环己二酮）的单亚胺7a-7j反应生成相应的四环1，2,3,4－四氢－苯并［b］咔唑6，11－二酮（8a-8j）和少量的脱氢产物（9f-9j）。总产率从中等到较高。这些三环的和四环的吲哚醌衍生物是重要的合成目标化合物，因为它们具有一些生物碱的吲哚醌骨架。而且它们本身也具有很多的生物活性。
3．吡啶鎓盐6a－6e在碱的作用下生成的氮叶立德和2，3－二氯－1，4－萘醌，3，4－二氯香豆素，N－甲基－4，5－二氯马来酰亚胺，2，3－二氯茚酮发生1，3－偶极环加成反应。反应生成的加成产物脱去两分子氯化氢后芳构化，以中等到较高的产率生成相应的增环中氮茚衍生物（7a－7c，8－13）。