电荷传输和发光有机半导体材料的设计合成及性能研究

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有机光电半导体材料是有机功能材料的重要组成部分,也是制备高集成度的有机发光场效应晶体管必不可缺的部分,多年来一直是学者们研究的热点。因为聚集诱导淬灭现象的存在,高迁移率强固态发光材料的合成一直是领域的难题,因此我们想通过多功能基团的修饰调控,来设计合成电学、光学性能良好的材料,通过材料堆积方式、化学结构等因素,进一步的研究结构与材料性能的关系。本论文主要通过蒽衍生物和丁二炔喹啉衍生物的设计合成以及光电性能的表征,期望获得迁移率(Mobility,μ)以及荧光量子产率(Photoluminescence quantum yield,PLQY,Φ)均良好的半导体材料。并探究其电学、光学性质与材料的堆积方式、化学结构的关系。主要内容如下:(1).通过对2,6-二苯基蒽(DPA)的两个苯环的对位进行正己基、正辛基、正癸基烷基链的修饰,设计合成了蒽衍生物C6-DPA,C8-DPA和C10-DPA。该系列蒽衍生物相比于DPA化合物,都表现出较好的溶解度,便于对其光电性能的探索。该类蒽衍生物实现了光电性能的有效集成,其中C6-DPA表现出最高迁移率为μmax=0.60 cm2?V-1?s-1;C8-DPA:μmax=0.28 cm2?V-1?s-1;C10-DPA:μmax=0.5cm2?V-1?s-1。同时该类蒽衍生物均有一定的固态发光性能,其固态量子产率为ΦC6=18.8%;ΦC8=17.3%;ΦC10=30.2%。综上所述,经过烷基链修饰后的蒽衍生物增加了溶解性的同时保留了电学光学性能。(2).通过改变喹啉反应位点,合成了2,6-二喹啉蒽化合物(2-DQA、3-DQA、6-DQA),通过构筑薄膜场效应晶体管探索了其电学性能。其迁移率为2-DQA:μmax=2.84 cm2?V-1?s-1;3-DQA:μmax=8.1×10-3 cm2?V-1?s-1,6-DQA未表现出半导体性能。我们进一步的探索了该类蒽衍生物的光学性能,固态量子产率分别为Φ2-DQA=13.65%;Φ3-DQA=26.3%;Φ6-DQA=65.8%。我们对该类蒽衍生物的单晶结构进行了分析,虽然结构发生变化,但均为鱼骨状堆积,保证了其电荷的有效传输。同时因氮位置的变化导致氢键等作用力和不同材料间的面角等结构均存在变化,进而导致了不同喹啉反应位点的蒽衍生物化合物的光电性能的差异。该类蒽衍生物为我们探索结构与性能的关系提供了模型。(3).我们设计合成了1,4-二(6-喹啉)丁二炔(DQBD),并通过溶液法得到了DQBD和DQBD-HCl单晶,之后我们研究了DQBD对酸刺激荧光颜色响应的性能,并通过采用缓冲溶液对DQBD在不同酸碱度下的光谱变化进行了分析。最后经实验验证,DQBD是一种潜在的可重复利用的精确响应酸碱传感器制备材料。于此同时,我们发现DQBD-HCl单晶满足拓扑化学聚合的基本条件,并对拓扑化学聚合条件进行了初步摸索,相关研究仍在进行中。对于拓扑化学聚合条件的摸索仍在进行中。
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