由于有机半导体材料具有易于加工、成本低、柔性、重量轻和便携等优点，因此，比传统的无机半导体材料有更广阔的应用前景。目前，在应用较广泛的有机半导体材料中，吲哚[3，2-b]咔唑类化合物引起了人们的广泛关注，这类化合物具有类似并五苯的稠环结构，一般具有较大的带隙和较低的HOMO能级，其大的共轭平面结构有助于载流子的传输，而且，这类化合物的平面刚性结构使其具有良好的热稳定性。此外，吲哚[3，2-b]咔唑具有一个显著的优点，就是它能够非常容易进行功能化，即可以通过化学修饰的方法在吲哚[3，2-b]咔唑上引入一些功能性的基团，从而得到一系列新的有机半导体材料。在本论文中，我们设计、合成了一系列新的吲哚[3，2-b]咔唑类化合物，并从实验和量子化学计算两方面对其进行研究，具体工作如下:　　1.目标化合物的合成。以环己二酮为起始原料，分别与苯肼和对溴苯肼盐酸盐经两步Fischer吲哚化反应合成吲哚[3，2-b]咔唑和2，8-二溴吲哚[3，2-b]咔唑，经烷基化反应，合成N-烷基吲哚[3，2-b]咔唑和2，8-二溴-N-烷基吲哚[3，2-b]咔唑，经Sonogashira反应在2，8-二溴-N-烷基吲哚[3，2-b]咔唑的2，8位上引入苯乙炔基。并对其中部分化合物进行了1H NMR表征。　　2.化合物的发光性能研究。为了了解化合物的发光性能及其发光规律，使用荧光发射、紫外吸收等光谱研究手段对其中的一些目标化合物进行了较为系统的发光性能研究。通过测定它们在不同浓度和不同溶剂中的紫外吸收和荧光发射光谱，探究其分子结构、溶剂极性及溶液浓度对其光谱性质的影响。测定结果显示:化合物在溶液环境中的紫外吸收和荧光发射光谱都会随溶剂极性增大而发生轻微的红移。　　3.化合物的量子化学计算研究。本论文首先运用DFT B3 LYP/6-31G(d)方法对一些目标化合物分子的几何结构进行优化;然后在此稳定构型的基础上对分子轨道特征和能级分布进行分析;再采用TD-DFT B3LYP/6-31G(d)方法计算其电子吸收光谱;最后采用ab initio HF单激发态相互作用(CIS)法优化化合物分子的最低单重激发态(S1)的几何结构，并在此稳定构型的基础上采用TD-DFT方法计算其荧光发射光谱。计算结果显示:用TD-DFT方法计算得到的电子吸收光谱数值和发射光谱数值与实验所得的紫外吸收光谱数值及荧光发射光谱数值基本一致。　　总之，本论文通过对吲哚[3，2-b]咔唑分子进行化学修饰合成出一系列化合物，并通过实验和理论计算的方法对它们的发光性能进行了比较系统的研究，研究结果显示实验值与理论值相一致，充分说明它们是一类具有潜在应用前景的有机电致发光材料和有机薄膜晶体管材料。