金催化烯基炔酰胺氧化环化合成多环吲哚啉螺环化合物研究

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由于阳离子金络合物可以作为一种温和的π-路易斯酸而在反应中表现出独特的催化性能,金催化的有机反应已经成为有机合成领域的研究热点之一。重氮化合物在过渡金属的作用下,可以分解释放出氮气,生成金属卡宾中间体,该中间体可参与一系列有机合成反应。但是,重氮化合物潜在的毒性和易爆性,使得它的合成应用前景受到很大的影响。金催化炔烃的氧化产生α-羰基金卡宾中间体可以避免使用重氮化合物。炔烃作为一种常见的化工产品,来源广阔,价格便宜,因此,通过炔烃氧化产生金卡宾的方法倍受广大化学合成工作者的关注。多环吲哚啉类螺环结构广泛存在于天然产物当中,这些化合物很多具有潜在的生物活性和药用价值。基于本课题组在金催化炔酰胺合成杂环化合物方面的研究兴趣,在本论文中,首先,设计合成了一类由色胺衍生而来的烯基炔酰胺。原料简单、易得,并且可用于模块化合成。其次,利用金催化氧化环化的策略,将各种烯基炔酰胺用于多环吲哚啉类螺环化合物的快速合成。该方法具有反应条件温和、阳离子金催化剂合成简单、底物范围广、产率高、立体选择性单一等优点。最后,还通过核磁共振谱图、高分辨率质谱、红外分析、X-射线单晶衍射等手段对产物进行了表征。
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