杯芳烃由于容易合成，易于衍生以及多样的分子识别性能而成为超分子化学的新一代主体分子。近年来，含杂原子如氧、氮、硫、磷、硅、锡等取代了杯芳烃桥连亚甲基的杂杯芳烃逐渐引起分子科学研究者的兴趣。杂原子的引入使得该类主体分子在构象、分子识别性能等方面具有丰富的多样性，其中氧杂杯[4]芳烃和氮杂杯[4]芳烃由于独特性质受到了广泛的关注。本论文主要合成了新型的氧杂杯[4]芳烃和氮杂杯[2]咔唑[2]芳烃并进行了性质研究。关于氧杂杯[4]芳烃衍生化的报道大多数采用的是合成大环之前引入官能团的路线，而本论文第一部分中我们成功设计了一条先合成氧杂杯[4]芳烃大环再在大环上进行衍生化反应的路线，具有很好的收率。并且该条路线更灵活，使氧杂杯[4]芳烃的衍生化和功能化更加丰富。考虑到氧杂杯[4]芳烃采取1,3-交替的构象，我们选取酰肼作为氢键单元，将四个酰肼引入到氧杂杯[4]芳烃的大环上，可以用作模板。两个单体之间的四重氢键作用，大大增强了分子间的结合能力，使其能够在溶液中就能发生自组装行为构筑双排超分子聚合物。咔唑基团是一种很好的光电基团，因而基于咔唑的新型大环化合物的合成对于新材料的探索有重要的研究意义。本论文第二部分中我们设计了两条路线合成引入咔唑基团的氮杂杯[2]咔唑[2]芳烃。一条路线是经过一步芳香亲核取代反应构筑2+2产物，具有很好的收率。同时为了合成不对称的氮杂杯[2]咔唑[2]芳烃，我们设计了片段偶联法的路线。先通过控制投料比合成一系列的片段分子，进一步就得到3+1的不对称的氮杂杯[2]咔唑[2]芳烃。这条路线可以在氮杂杯[2]咔唑[2]芳烃上引入不同的取代基团，丰富了结构和功能。