脂肪叔胺是广泛存在有机分子中的一类关键基团,由于脂肪叔胺C-N碳氮键的键能较高,利用脂肪叔胺类化合物的C-N键断裂反应来提供碳源或氮源来进行化合物的合成是有一定难度的,因此如何选择性地实现叔胺C-N的断裂反应是一项有挑战性的研究课题。近些年来,碳氮键的无金属催化的断裂反应,特别是电子转移配合物(EDA配合物)活化的C-N键断裂反应成为人们研究的热点之一。本论文选用含有羰基的环状叔胺,在无金属催化的条件下,通过形成电子转移配合物的手段实现碳氮键的断裂,并将其应用于一些有价值的有机化合物的合成中。本论文分为三个章节组成,主要内容如下:第一章:胺类化合物的碳-氮键断裂反应的研究进展本章主要介绍胺类化合物的碳-氮键活化的不同活化方式,列举了一些利用碳氮键断裂反应在有机合成中应用实例,并分析了各种方法中的活化方式。第二章:N-烷基-4-氧代哌啶鎓盐的双C-N键断裂磺化反应研究本章主要研究通过N-烷基-4-氧代哌啶鎓盐的环内双C-N键裂解磺酰化反应。可能的反应机理是:一、磺酰氯和N-甲基吗啉通过部分电荷转移形成电荷转移配合物,进而诱导磺酰氯的S-Cl键均裂,产生磺酰基自由基与氯自由基。二、磺酰基自由基和氯自由基进一步诱发N-烷基-4-氧哌啶鎓盐的双C-N键断裂,产生的仲胺被磺酰氯捕获得到所需的磺酰胺产物。本方法,实现了无金属和无氧化剂的条件下,一步断裂4-氧代哌啶环的两个环内C-N键。第三章:对苯二酚与N-烷基-4-哌啶酮的氧化偶联反应研究本章主要研究了在碘苯二乙酯氧化下,1,4-对苯二酚与N-烷基-4-哌啶酮之间的偶联反应研究。发现多取代的1,4-对苯二酚可以在弱酸性条件下与N-烷基-4-哌啶酮有效地发生氧化偶联反应得到来合成含氮的并环化合物。