β-咔啉类生物碱是一类具有广泛生物活性的重要天然产物,其高效的抗菌、抗肿瘤、抗病毒、抗疟等活性引发了人们的关注。众多研究表明β-咔啉类生物碱具有较为突出的抗肿瘤活性,但因其自身毒性未能应用于临床,因此我们另辟蹊径,着重研究这类生物碱的抗菌能力,进而开发出结构新颖、低毒副作用、且拥有自主知识产权的杀菌剂。基于课题组前期工作,以及大量的文献查阅,本论文按照活性亚结构拼接原理进行化合物的设计,旨在对β-咔啉母环进行合成与进一步结构修饰,并对获得的目标化合物进行体外抗菌活性的初步评价,期望在一系列β-咔啉衍生物中筛选出抗菌活性高的化合物,为新型杀菌剂的开发奠定基础。第二章,以L-色氨酸和Harmine为原料,经多步反应设计合成了两个系列的1,2,3-三氮唑-β-咔啉衍生物;第三章,以L-色氨酸为原料,再经过经典的Pictet-Spengler反应、芳构化、烷基化、氧化等多步反应合成两个系列苯并咪唑-β-咔啉衍生物;第四章,以上一章合成的关键中间体为原料,与邻氨基苯硫酚反应,合成两个系列的苯并噻唑-β-咔啉衍生物;以上三章所合成的目标产物均为新化合物,所有结构经由¹H NMR、¹³C NMR、HRMS以及熔点确证,并采用菌丝生长速率法初步测定了它们对棉花枯萎病原菌（Fusarium oxysporum）、棉花立枯丝核菌（Rhizoctorzia Solani）、葡萄灰霉病原菌（Botrytis cinereal Pers.）、向日葵菌核病原菌（Sunflower sclerotinia rot）以及油菜菌核病原菌（Rape sclerotinia rot）的抑菌活性。本研究共合成了60个目标化合物,活性测试结果显示,大部分化合物对向日葵菌核病原菌表现出较高的抑制活性,其中化合物X7r的抗菌能力优于对照药品carbendazim和azoxystrobin;在β-咔啉的1位引入苯并咪（噻）唑基团有益于对棉花立枯丝核菌和油菜菌核病原菌的抑制,而在β-咔啉的3位引入苯并咪（噻）唑基团更适合抑制棉花枯萎病原菌以及葡萄灰霉病原菌,其中Y2g抗菌活性突出,在浓度为50μg/mL时,对葡萄灰霉病原菌的抑制率达到100%;在所有化合物中,H9b和Y2c对受试菌种表现出广谱抗性。综上所述,本研究通过在β-咔啉母环上引入1,2,3-三氮唑、苯并咪唑以及苯并噻唑基团,得到了多个抗菌活性优异的化合物,丰富了抗菌化合物数据库,为新型杀菌剂的研发奠定了基础。