基于羰基叶立德的多组分串联反应构建多环化合物研究

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多组分反应和多组分串联反应具有高合成效率、高原子经济性、高汇聚性、高灵活性和操作简单等特点,它们可以从简单的原料快速地合成大量具有结构多样性和复杂性的分子。因此,多组分反应和多组分串联反应的研究吸引了学术界和工业界越来越多的关注。最近我们课题组报道了通过多组分串联反应,以芳基硝基烯作为亲偶极体对肉桂醛和苯基重氮形成的羰基叶立德进行捕捉,经过1,3-偶极环加成/Michael加成串联反应可实现高效快速构建四氢呋喃并苯并二氢吡喃骨架结构。论文的第一章介绍了多组分反应和多组分串联反应的概念和意义,叶立德参与的多组分串联反应构建多环化合物,同时提出了课题的研究思路。论文的第二章讨论了靛红重氮、芳醛和含Michael受体的硝基烯的多组分串联反应,在一锅法的条件下一步高效构建一类氧化吲哚螺四氢呋喃并苯并二氢吡喃类多环化合物的反应,反应均得到中等以上收率和较理想的非对映选择性,相比之前关于合成此类化合物的报道,我们发展的方法更为简便,同时条件相对温和。论文的第三章讨论了靛红重氮、含Michael受体的醛和硝基烯的多组分串联反应,变换策略,在芳醛的邻位引入Michael受体的反应,进而仍是在一锅法的条件下得到了另一类氧化吲哚螺四氢呋喃并苯并二氢吡喃类多环化合物,反应仍以中等以上收率和较好的非对映选择性得到了上述化合物。论文的第四章对化合物的生物活性进行了初步的研究,生物活性测试结果显示这类化合物也具有PTP1B抑制活性,在糖尿病和肥胖病中的治疗具有非常重要的潜在价值。
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