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杯芳烃具有易于修饰、结构灵活等特点,而且具有独特的自组装能力,因此,杯芳烃的衍生化一直是超分子化学领域一个非常热门的研究项目。本论文的主要工作从杯[4]芳烃出发,对其上缘和下缘进行化学修饰,分别将偶氮基团引入到杯芳烃的上缘,乙氧羰基和羧基引入到杯芳烃的下缘,设计并合成了一系列偶氮基杯[4]芳烃酯类、羧酸类衍生物,通过紫外可见光谱及荧光光谱研究了它们对金属离子的识别作用,并对其中三个苯甲基偶氮基杯[4]芳烃羧酸类衍生物进行了与生物大分子牛血清白蛋白(BSA)相互作用的研究,并取得了非常有意义的成果。本论文分为四个部分,第一章为杯芳烃的概述,简单的阐述了杯芳烃的化学发展过程及其最新研究进展。杯芳烃具有结构灵活及易于修饰等特点,在众多的修饰方法中,重氮化-偶联反应是杯芳烃上缘修饰一个非常典型的方法。杯芳烃上缘引入偶氮生色基团后,使杯芳烃成为具有潜在的变色识别功能的主体分子。将各种目标官能团引入到杯芳烃的下缘,形成对离子以及生物分子具有选择性识别功能的杯芳烃衍生物。而且,含有亲水基团的杯芳烃衍生物在生物大分子方面的应用也逐渐得到重视。第二章与第三章是论文的主体工作部分。具体如下:①杯[4]芳烃母体5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃和25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃的合成。②通过选择性醚化,制得下缘含有乙氧羰基甲氧基的衍生物25,27-一(乙氧羰基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物C),25,26,27-二(乙氧羰基甲氧基)28-羟基杯[4]芳烃(化合物D)。③以化合物(D)为中间体,对其上缘进行修饰,合成10个未见文献报道的上缘含有不同偶氮苯基、下缘含有乙氧羰基甲氧基的杯芳烃衍生物。然后对所合成的部分偶氮类化合物进行水解,得6个未见文献报道的下缘含有羧基单元的目标化合物。④化合物的结构表征。所有合成的化合物结构均通过红外光谱(IR),质谱(ESI-MS),核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-NMR)的表征。⑤以紫外-可见光谱与荧光光谱为检测手段,初步研究了杯芳烃化合物与各种金属离子的识别作用。研究发现,上缘含有蒽醌基偶氮基、下缘含有乙氧羰基甲氧基的杯芳烃衍生物(T-NKBN)的荧光光谱对Hg2+有专一的识别作用,并且可以与Y3+形成类似于荧光开关的效应。上缘含有羧基苯基偶氮基、下缘含有乙氧羰基甲氧基的杯芳烃衍生物(T-pNBN)的紫外-可见光谱则对Pb2+存在专一性的识别效应,并存在着一定的响应时间。⑥以荧光光谱为检测手段,研究了其中3个上缘含有甲基苯基偶氮基、下缘含有羧基杯芳烃衍生物与生物大分子牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。研究表明,均与BSA形成良好的相互作用,其相互作用的强度与偶氮苯上甲基的取代位置有关,并且均与BSA上的色氨酸残基形成很强的结合。第四章为结论与展望,对全文进行归纳总结,并探讨进一步工作方向。