5-芳基异恶唑环的三嗪类衍生物的合成研究

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农药是防治农作物病虫害的主要手段,在农业生产中起着积极的作用,是农作物丰产丰收的有效保证。异恶唑类、三聚氯氰类等含氮杂环化合物具有广泛的药效活性,在医药、农药等领域的研究应用有着重要的科研价值和现实意义。在本实验室前期工作中,我们曾将3-羟基-5-甲基-异恶唑环同三聚氯氰结构拼接在一起,得到了一些具有较好杀菌活性的化合物。本论文以这些化合物为母体,进行进一步的结构修饰。本论文设计了两个系列的化合物,在前期工作的基础上,将3-羟基-5甲基异恶唑环上的甲基转化为芳基,然后再与三聚氯氰进行亲核反应。本论文首先通过Witting反应合成中间体3-芳基丙烯酸乙酯,再与液溴发生亲电加成反应,得到的二溴化物与盐酸羟胺发生关环反应,生成两个异恶唑化合物——3-羟基-5-苯基异恶唑和3-羟基-5-(4-氯苯基)异恶唑。再依据活性亚结构拼接原理,将三聚氯氰依次与脂肪胺(或芳胺)和两个异恶唑化合物进行反应,共合成出26个化合物,这些化合物均未见文献报道,并且通过熔点、核磁共振谱和质谱分别对合成的化合物进行了结构表征。此外,本论文对制备异恶唑衍生物的反应机理进行了阐述,为进一步合成此类化合物的研究提供参考。
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