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1,5-苯并二氮杂卓是一类具有重要药理活性和生理活性苯并七元杂环化合物,常用作治疗神经系统和心血管系统疾病的药物。此外该类化合物还具有抗真菌、细菌、抗病毒和拮抗等作用,在医疗中得到了巨大应用,并效果良好,因此对其独特化学结构和特殊生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。研究结果发现1,5-苯并二氮杂卓的衍生物具有一定的抑菌活性,在1,5-苯并二氮杂卓的七元环上引入了酯基,可以增加其在动物体内的脂溶性从而有效增强其药理活性。为了研究并发现具有高效抑菌活性的杂卓类化合物,本文以邻苯二胺及取代邻苯二胺、取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯为原料设计并合成了二十二种未见文献报道的2-芳基-3-酯基-4-甲基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物,并对上述合成的化合物进行了体外抗菌活性测试。此外还对目标化合物的合成方法进行了详尽的研究,共设计出三种合成目标化合物的实验方案,通过对每一种实验方案进行条件优化研究,得出目标化合物的最佳合成路线及所需合成条件。最终我们确定本论文所设计第二种实验方案为合成目标化合物的最佳方案。本论文还通过Gaussian03等计算软件中DFT方法探讨了所合成的目标化合物的立体结构、前线轨道能级、轨道贡献、原子电荷分布等微观结构参数与抑菌活性之间的关系,研究了其构效关系。本论文的主要工作:一、反应条件的优化研究:以邻苯二胺、取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯为原料设计三种合成2-芳基-3-酯基-4-甲基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物的实验方案,并对各方案进行条件优化,确定合成目标化合物的最佳实验条件,并提出各实验方案的反应机理。二、合成了二十二种未见文献报道的2-芳基-3-酯基-4-甲基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物,并通过红外光谱、质谱、核磁共振氢谱、碳谱、元素分析确定了化合物的结构。三、采用滤纸片法对所合成的二十二种未见文献报道的2-芳基-3-酯基-4-甲基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物进行了白色念珠菌、标准新生隐球菌、临床新生隐球菌三种菌种的抑菌活性测试,并在宏观上对其构效关系进行初步研究。四、通过Gaussian03等计算软件中DFT方法探讨了所合成的目标化合物的立体结构、前线轨道能级、轨道贡献、原子电荷分布等微观结构参数与抑菌活性之间的关系,在微观上研究了其构效关系从而确定了其药效团。