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Aza-BODIPY荧光染料是近十年发展起来并受到广泛关注的一类新型荧光化合物。它们具有极好的光物理性质,例如:较长的最大吸收和发射波长、较高的荧光量子产率、较高的摩尔消光系数、较窄的荧光光谱半峰宽、较高的光稳定性等等。
本文合成了八个新的aza-BODIPY荧光染料1a-h,用IR、1H-NMR、13C-NMR和MS等方法对其进行表征,并对其反应条件进行优化。
染料1a-b是对称结构,经四步反应得到。以苯乙酮和苯甲醛衍生物为最初原料,经羟醛缩合制得查尔酮,收率94%,再经硝基甲烷的Michael加成得到1-苯基-3-芳基-4-硝基丁酮,收率74%,再与醋酸铵反应得到对称的氮杂四芳基二吡咯甲川类化合物,收率41%,最后与三氟化硼络合得到染料1a-b,收率90%,总收率25.7%。
染料1c-h是不对称结构,经六步反应得到。由中间体1-苯基-3-芳基-4-硝基丁酮经Nef反应后,再与醋酸铵反应制得2-苯基-4-芳基吡咯,收率30%,再经亚硝化得到2-亚硝基-3-芳基-5-苯基吡咯,收率97%,再与中间体2-苯基-4-芳基吡咯反应制得不对称的氮杂四芳基二吡咯甲川类化合物,收率75%,最后与三氟化硼络合得到染料1c-h,收率90%,总收率13.7%。
对荧光染料1a-h进行了紫外吸收光谱和荧光发射光谱的测定,探讨了不同取代基对吸收光谱和荧光光谱的影响,考察了在不同溶剂(氯仿、乙醇、甲苯)中的溶剂效应。