轴手性作为一类特殊的手性骨架一直以来得到了广泛的关注,经过多年发展成为不对称领域中一颗闪亮的明珠。手性磷酸作为有机小分子催化中的翘楚,在近二十年里实现了诸多手性化合物的催化不对称合成。本文报道了利用Friedl?nder反应催化不对称合成轴手性芳基喹啉类化合物的研究。喹啉骨架在有机合成领域占有举足轻重的地位,广泛存在于天然产物、药物活性分子、配体及催化剂中。经典的Friedl?nder反应一直是构建喹啉骨架的有力策略,本文利用该反应实现了2-氨基二苯甲酮类化合物和乙酰丙酮的不对称反应,合成了一系列贫电子和富电子的轴手性4-芳基喹啉衍生物。该方法操作简便、底物适应范围广,可实现克级反应,具有一定的合成应用价值。同时,我们通过机理研究发现,该反应首先生成烯胺中间体再发生分子内亲核进攻,从而实现轴手性4-芳基喹啉衍生物的合成。在此基础上,我们发展了手性磷酸识别轴手性联芳基喹啉类化合物的研究。近年来,通过手性溶剂化试剂的使用,核磁共振波谱技术已被成功用于手性化合物光学纯度的分析,相关方法具有操作简单、测量快速、检测灵敏等特点。本文以手性磷酸作为手性溶剂化试剂在核磁共振条件下实现了对轴手性联芳基喹啉化合物的有效识别,并完成了对不同光学纯度化合物的手性检测。该方法底物范围较广,具有一定的理论研究和实际应用价值。