冠醚基团是一类具有离子载体空腔结构的分子,能够特异性地结合许多具有离子基团的客体小分子。方酸是一类具有优异荧光发射性能和电化学性能的近红外染料,由于它具有良好的光学稳定性,易修饰等特点,被广泛地应用于设计成化学小分子探针。“聚集诱导荧光猝灭”是一种在荧光探针设计中常用到的响应机制,而解聚集过程可以使荧光恢复或者荧光增强,故基于聚集-解聚集机理设计荧光探针用于检测金属离子具有广阔的应用前景。基于上述,本文首次将氧醚链桥接到近红外方酸染料上,合成了三种新型氧醚链桥接方酸染料,且成功地实现了 Fe3+和Pb2+的高灵敏性检测。这三种方酸染料的结构通过IR、1HNMR、13CHNR、ESI-MS等手段进行表征。此外本文针对染料的光谱性质和离子选择性能力进行了研究。(1)首先合成出了三种醚链桥接方酸染料SQ-1、SQ-2和SQ-3。醚链的桥接一方面提高了方酸染料的稳定性和溶解性,另一方面形成了冠状结构,使其具有金属离子捕获能力。(2)分子的聚集常常是由于自身浓度过高导致的。然而有些有机官能团能够同金属离子形成非共价相互作用(例如:冠醚、多胺、大环胺类和吡啶等基团)而使化合物聚集在一起,导致体系荧光猝灭,这个过程被称为“金属-协调-聚集”。猝灭型荧光探针SQ-1和SQ-2就是基于此响应机制,实现了对Fe3+的选择性识别。该类型荧光染料的聚集过程和配位机制通过FL、DLS、1H NMR等手段进行了验证。实验结果表明,随着醚链的增长,染料的水溶性增加,对Fe3+的选择性和灵敏性也随之提高。SQ-1和SQ-2在DMSO/H2O(20:80,v/v)混合溶液中,荧光处于释放状态,当加入一定量的Fe3+溶液后,染料与Fe3+配位导致染料聚集,体系荧光猝灭,溶液从蓝色褪成无色,有效地实现了对Fe3+离子的选择性识别。(3)在水溶液中方酸染料容易发生聚集,导致自身荧光的猝灭。有些金属离子能够与方酸染料配位,使聚集的染料分子解聚集成单体,释放体系荧光,这一过程被称为“金属离子诱导解聚集”。基于此响应机制,荧光探针SQ-3实现了对Pb2+的选择性识别。实验结果表明,在MeCN/H2O(90:10,v/v)混合溶液中,SQ-3的荧光处于抑制状态,一定量Pb2+的加入后,SQ-3与Pb2+形成配合物,从而使聚集态解聚集成单体,释放体系荧光,实现了对Pb2+的选择性识别。该解聚集过程通过FL、DLS、1H NMR等手段进行了表征,并且该荧光探针实现了海产品和尿液中Pb2+的检测,具有较高的潜在应用价值。