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光致变色功能材料的研究在科技领域是非常前沿的课题。由于这类化合物在各种分子器件、光调控开关、防伪材料等方面的广泛应用而引来科学家们越来越多的关注。我们设计合成了一类新的双功能材料——取代联茚满烯二酮类化合物,这类化合物在晶体状态下光照变色,同时产生稳定的自由基。这些特殊的性质决定了这类化合物具有广泛的潜在应用价值。
本文对取代联茚满二羟基烯二酮的原料5.5’-二甲基-2.2’-二茚满-1,1,3,3’-四酮的合成方法进行了改进,大大提高了反应产率,并合成了一系列新的烷基、烯基、芳基取代联茚满二羟基烯二酮类衍生物。通过核磁共振氢谱、红外光谱、高分辨质谱、X-单晶衍射等测试手段确定了它们的结构。探讨了此类化合物固体状态下的空间结构与光致变色性质之间的关系。
本文采用光致变色前后颜色图片的直观比较和紫外一可见吸收光谱的理论分析相结合的方法,深入研究了取代联茚满二羟基烯二酮类化合物的光致变色性质,光致变色动力学,光致变色热稳定性等。结合EPR测试手段详细研究了取代联茚满二羟基烯二酮类化合物自由基信号与化合物结构的关系,自由基信号的强弱与光致变色效果的好坏的关系,并分析了其产生稳定自由基的原因。研究结果表明这类化合物具有很好的双功能性质。
此类新化合物的合成与研究,不仅拓展了有机固体功能材料的研究领域,而且证实了有机分子的多样性使研制开发具有多重功能的固体材料成为可能,为有机固体功能材料的多功能化发展做出了贡献。