向有机分子中引入氟原子或含氟官能团能够显著增强它们的亲脂性、代谢稳定性和邻位官能团的酸碱性。因此,含氟有机化合物在农药、医药和材料等领域有着不可替代的物理、化学及生物特性。自然界中纯天然的有机氟化物目前仅发现13例,设计、合成更为优秀的含氟骨架并将其应用到我们的生命科学和材料科学中一直是有机氟化学领域的研究热点。过去,有关偕二氟环丙烷简单、经济、高效的合成方法已经得到了长足发展。近年来,偕二氟环丙烷作为一个含氟三碳合成砌块通过开环反应来实现一系列特殊含氟骨架的构筑,已经引起了化学家极大的兴趣。本论文对偕二氟环丙醇硅醚的开环反应进行了深入的研究,具体包括以下五个章节:第一章向偕二氟环丙烷结构中引入不同的官能团,能够不同程度的改变它们的结构和反应性质。我们根据偕二氟环丙烷结构中官能团的差异对近年来有关偕二氟环丙烷的开环反应进行了分类和总结。第二章在催化量的n-Bu₄NBr的引发下,我们实现了可烯醇化的羰基化合物与TMSCF₂Br的多米诺转化,合成了一系列α-氟烯酮类化合物。在这个多米诺反应过程中,TMSCF₂Br不仅作为二氟卡宾源,而且充当了TMS转移试剂,以及多步反应催化剂（Br^-,F^-）的释放源。第三章我们使用TMSCF₂Br作为一个独特的二氟卡宾试剂,在n-Bu₄NBr的催化下,高效地实现了α-酰基二硫缩烯酮的二氟环丙烷化。随后,偕二氟环丙醇硅醚在Cu（I）的作用下经过偕二氟高烯醇铜中间体的分子内加成消除反应,转化为α,α-二氟环戊烯酮类化合物。该策略同样适用于插烯型硫酯类底物。我们首次将偕二氟环丙醇硅醚作为偕二氟高烯醇金属化物前体应用于含氟有机功能分子的合成。第四章我们简单、有效地实现了偕二氟环丙醇硅醚的卤化过程,合成了一系列β-卤代的α,α-二氟代酮类化合物。第五章我们探索了一个银催化的偕二氟环丙醇硅醚的脱氟开环二芳基化串联反应,合成了一系列多取代的2-氟烯丙基类衍生物。该多组分反应之所以能够高立体选择性地进行,由于芳烃立体选择性地对α-氟代酮的加成过程中Ag（I）扮演了有效的熬合试剂。另外,烯烃也可以应用到该多组分反应中。