可见光诱导合成2-烷基喹啉和砜基化吡喃酮类化合物的反应

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喹啉和苯并二氢吡喃-4-酮类化合物在杂环化合物中具有重要的应用价值,在天然产物中广泛存在的这类化合物在药物化学中也体现了其重要的医学作用。因此,喹啉和苯并二氢吡喃-4-酮类化合物的研究与发展一直备受到各类化学家们的关注。在过去的几年里,通过光催化合成各种化合物的方法在有机化学研究领域已经取得了很大的进展。最近,通过可见光促进的无光敏化剂合成有机化合物的方法相继被报道,逐渐成为这个领域的一个热点研究方向。本文主要研究在光催化的条件下合成喹啉和苯并二氢吡喃-4-酮类化合物的反应,具体的研究内容如下:1.研究了可见光合成2-烷基喹啉化合物,以TPT(2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐)作为光催化剂,乙腈作为溶剂,邻甲基苯胺与乙烯基乙醚为底物在室温条件下通过450-455 nm波长的可见光照射合成了一系列的2-烷基喹啉化产物。该反应在室温条件下首次实现了通过邻甲基苯胺与烯醚在光催化下合成喹啉化合物。且此反应具有良好的底物扩展性和较高的原子经济性,与传统的合成方法相比较,该反应条件具有绿色清洁、安全环保和易于控制的优点。2.研究了可见光促进的以水杨醛烯丙醚,对甲苯亚磺酸作为底物合成砜基的反应。该反应以过硫酸铵作为光催化剂和氧化剂,二甲基亚砜与水一比一混合作为溶剂,在可见光的照射下室温反应12小时即可合成一系列的砜基化的苯并二氢吡喃-4-酮化合物。该反应与传统的合成苯并二氢吡喃类化合物的方法相比,具有绿色环保和易于控制等优点。且该反应具有较高的反应底物光谱性,并能得到较高产率的砜基化产物。
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