【摘 要】
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有机化合物与含氟基团的衍生化常常影响它们的物理化学和生物学性质,药物中也通常通过将含氟基团引入有机化学骨架中以增强其生物活性。氟烷基重氮的反应性极强,是高度官能化
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有机化合物与含氟基团的衍生化常常影响它们的物理化学和生物学性质,药物中也通常通过将含氟基团引入有机化学骨架中以增强其生物活性。氟烷基重氮的反应性极强,是高度官能化的氟烷基试剂,但因为其众所周知的毒性和爆炸性,不能很好地适应大剂量的反应,限制了其在工业生产中的应用。近年来,关于氟烷基重氮的反应研究较多,但多数是通过采用不同的实验操作方法,来降低实验的危险性。磺酰腙作为重氮的前体,可以在低温条件下通过碱的催化作用分解生成重氮,这种策略可作为一种更为安全的方法即时生成重氮并参与到反应中。本研究以市售的二氟乙酸乙酯为原料,采用LiAlH4连续还原和磺酰肼缩合的方法,制备出三种不同磺酰基的二氟乙醛N-磺酰腙(DFHZ),并以优异的产率提供相应的DFHZ-Tfs、DFHZ-Ns和DFHZ-Ts。此外,通过二氟乙醛N-磺酰腙(DFHZ)这种二氟甲基重氮的前体,在过渡金属铁(Ⅲ)的催化下,与烯烃反应高效、绿色、高选择性地实现了二氟烷基环丙烷化反应。
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