萘醌并呋喃及其衍生物是一类含氧稠环骨架结构化合物,具有多样性独特的生物活性,该类化合物被广泛的应用在药学、农药、有机复合材料等领域。因此,高效、简捷、低成本的合成萘醌并呋喃及其衍生物是近年来有机合成工作者们研究的一个前沿课题。炔基溴是一类非常重要的有机合成中间体,大量应用于各种杂环化合物的构建上,其在药物中间体制备、纳米材料和农药中的具有重要的意义。以炔基溴为底物,开发出新颖的、具有高度步骤经济性的萘醌并呋喃类化合物的有机合成方法具有潜在的应用前景。本论文以2-羟基萘醌和炔基溴为基本原料,在不使用昂贵的过渡金属催化剂和有机配体情况下,通过碱和添加剂促进的一瓶串联反应合成得到了多取代萘醌并呋喃衍生物。论文详细探索了碱、溶剂、添加剂、温度、时间等控制条件对收率的影响,总结出了较优的条件。即在N,N-二甲基乙酰胺(DMA)溶剂中,加入四丁基溴化铵(2当量)作为添加剂,CH3ONa(3当量)为碱,在120℃下反应24小时,2-羟基萘醌和炔基溴可反应生成2-苯基萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮产物,产率可达65%。在筛选后的标准反应条件下,论文对反应的普适性和局限性做了更深一步的研究,依次对炔基溴和2-羟基萘醌芳环上的取代基种类和位置进行了变化,分别得到了与之对应的24种多取代萘醌并呋喃衍生产物,并且深入剖析了不同的取代基的电子效应和位阻效应对收率结果的影响。实验数据显示,此方法具有广泛的普适性:(1)对于炔基溴底物而言,连有不同的吸电子基或给电子基,对反应收率影响较大,给电子基团收率普遍可达到75%以上,而吸电子基团的收率只有55%左右;(2)炔基溴底物的邻、间、对三个位置上引入取代基团,对反应产率影响不是很显著,其中对位大于间位,间位大于邻位,表明空间位阻越小收率越高;(3)对于2-羟基萘醌底物而言,芳环上取代基团不论电子效应还是空间位阻效应对收率几乎没有影响,原因在于取代基团远离于活性反应位点。论文对上述合成萘醌并呋喃衍生物的反应机理进行了初步探讨:在甲醇钠和四丁基溴化铵的作用下,炔基溴对2-羟基萘醌3位先发生分子间溴代-亲核炔基化串联取代反应,之后继续在甲醇钠的作用下发生分子内亲核加成反应,生成萘醌并呋喃衍生物。本论文报道了一种条件温和、操作简单和官能团基耐受性良好的多取代萘醌并呋喃衍生物的合成方法,为萘醌并呋喃衍生物的合成提供了一种新颖的步骤经济性路径。