丙酮二羧酸及其衍生物是重要的有机合成及医药中间体,可用于合成内型降托品、格拉琼司、苯托品、雷尼酸锶等药物。因此,开展丙酮二羧酸及其衍生物合成方法学的研究有着重要的应用前景。本论文采用柠檬酸为原料,经浓硫酸氧化脱羧得到丙酮二羧酸。然后,采用串联反应与乙醇反应直接得到丙酮二羧酸二乙酯、与甲醇反应得到丙酮二羧酸二甲酯、与异丙醇反应得到丙酮二羧酸二异丙酯。最后对反应的条件进行了优化,得到合成丙酮二羧酸的最佳工艺条件为:浓硫酸与柠檬酸的摩尔投料比为9:1,反应温度30℃,反应时间为18小时,收率为87.9%。利用丙酮二羧酸二乙酯与对甲氧基苯胺在160℃下反应,10%NaOH条件下进行酮式分解得到N-乙酰乙酰对甲氧基苯胺,再用浓硫酸环合得到4-甲基-6-甲氧基-2(1H)-喹啉酮,三步的总产率为66.5%。另外,用丙酮二羧酸二乙酯和苯胺在160℃下反应后用10%NaOH进行酮式分解得到N-乙酰乙酰苯胺,对其进行溴代、环合得到抗胃溃疡药物瑞巴派特的重要中间体4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮,四步的总产率为50.3%。