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早泄(premature ejaculation，PE)是临床最常见的性功能障碍之一，特点是阴道内射精潜伏时间(IELT)短和对射精缺乏自身控制，它可以大致被分为原发性早泄和继发性早泄。早泄影响着各个年龄阶段的男性，给男性和伴侣的生活质量带来了严重的影响。行为疗法使得早泄获得了短暂的改善，但是还没有数据显示它们的长期疗效。口服长效的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂可以改善IELT，但是它们会带来不被希望的性副作用和停药综合症。 达泊西汀(1)是一个短效的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，是第一个被批准用来治疗早泄的药物疗法，它可以按需治疗男性早泄，同时明显改善了男性对射精的控制力。达泊西汀治疗有很好的安全性和难受性，不被希望的副作用发生率低。达泊西汀被批准用来治疗早泄给男性早泄患者带来了新的希望。 本文通过对已报道的合成路线进行分析后，设计了一条达泊西汀的新的改进合成方法，该方法有操作方便、后处理简单、收率高等优点;同时对一条已报道路线从原料、溶剂等方面进行工艺优化。本论文的主要内容有: 1、不对称合成法合成盐酸达泊西汀以3-氯苯丙酮为起始原料，经过6步反应合成目标化合物:不对称还原(DB-1-2)，Williamson醚合成(DB1-2)，Mitsunobu偶联反应(DB1-3)，Gabriel伯胺反应(DB1-4)，Elvhweiler-Clarke氮烷基化反应(DB-5)，最后成盐，总收率42.34％。中间体结构均经过1H NMR确认，盐酸达泊西汀结构经过1HNMR和LC-MS确认。旋光性[α]D25=+130°(c=1，MeOH)。 2、手性拆分法合成盐酸达泊西汀以3-氯苯丙酮为起始原料，经过6步合成目标产物:NaBH4还原(DB2-1)，Williamson醚合成(DB2-2)，甲磺酸酯化反应，使用33％二甲胺水溶液进行SN2亲核取代反应(DB2-4)，L-(+)-酒石酸拆分(DB-5)，成盐得到目标分子(1)，总收率16.4％。旋光性[α]D25=+126.0°(c=1，MeOH)。