迈克尔加成反应是构建碳-碳、氮-碳键的经典合成方法,Lewis碱催化的迈克尔加成是迈克尔加成反应中十分重要的合成方法之一。α-氨基腈是合成化学中较为常见的中间体,并且因为能够产生分子多样性的潜力而被广泛用于合成多官能结构。γ-氨基酸酯和γ-内酰胺类化合物是很多药物的中间体,它们常在各种天然产物和生物活性化合物中被发现。由于这些化合物生物活性范围非常广泛,所以在有机药物合成中具有十分巨大的发展潜力。本文设计了一种由不同Lewis碱催化α-氨基腈和α,β-不饱和烯烃引发迈克尔加成,接着发生分子内环化最终生成γ-氨基酸酯及γ-内酰胺类结构的化合物的方法。本文研究内容分为以下几部分:1.γ-氨基酸酯类化合物有巨大的治疗潜力,本文研究了一种用Lewis碱（DBU）催化α-氨基腈和丙烯酸甲酯迈克尔加成反应合成γ-氨基酸酯类化合物的方法。该方法为使用1,8-二偶氮杂双螺环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）首先和α-氨基腈反应,生成的碳阴离子与丙烯酸甲酯发生迈克尔加成反应生成γ-氨基酸酯,同时重新生成的DBU可在此反应中被循环利用,反应条件温和,而且底物可适用范围较广。2.γ-内酰胺类化合物是大量天然和非天然化合物核心结构,这类化合物本身也具有生理活性。本文研究了一种用Lewis碱（PBu3）催化活化丙烯酸甲酯和α-氨基腈发生迈克尔加成合成γ-内酰胺类化合物的方法。该方法为使用三丁基膦（PBu3）催化丙烯酸甲酯生成鏻-两性离子使α-氨基腈质子化,生成的碳阴离子与丙烯酸甲酯发生迈克尔加成反应生成γ-内酰胺。该方法可以直接合成目标产物,并且合成步骤较少,还可以实现分子内循环利用,绿色环保。3.作者在以上工作的研究基础上,还尝试了使用“一锅法”直接合成产物,这种方法也是可行的。除此以外,将丙烯酸甲酯换成其他α,β-不饱和烯烃化合物,同样也可以得到较好的产率。