磷酸二氢酯类粘结剂是一种重要的口腔粘接材料,其单体分子中含有的丙烯酸基团可以使分子间发生聚合反应,另外的磷酸基团可以提高粘结剂的交联度还可以腐蚀牙釉质增强粘结剂与牙齿的粘结力。本文的通过三个方面来完成实验目标,第一部分文章将单酯化催化剂种类进行考察,第二部分为10-（膦酰氧基）癸基甲基丙烯酸酯的制备与表征,第三部分为粘结性能测试。第一部分,几种常见单酯化反应催化剂催化性能对比,选择了Al₂O₃/MeSO₃H与NaHSO₄/SiO₂两种对单酯化反应选择性比较高的催化剂,合成了几种常见的丙烯酸酯,并进行了表征,最后从反应产物后处理的难易与否,选择了NaHSO₄/SiO₂作为单酯化反应催化剂。第二部分,采用两种方法合成了10-（膦酰氧基）癸基甲基丙烯酸酯,第一种方法是分两步合成目的产物,先将前体与亚磷酸三甲酯反应,生成10–（（二甲氧基磷酰基）氧基）癸基甲基丙烯酸酯,然后再使其与硅烷化试剂反应,生成最终产物。第二种方法是是采用三氯氧磷磷酸化甲基丙烯酸10-羟基癸酯,最终得到目的产物,并且将产物进行了表征。第三部分,对上部分合成出的胶黏剂进行了粘结性能测试。