氨基酸取代的聚集诱导发光分子的表面/界面组装

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聚集诱导发光分子(Aggregation-induced Emission,AIE)指的是一类特殊的发光分子,在稀溶液中几乎不发光,而当分子发生聚集或处于固态薄膜状态时分子的荧光几十倍甚至上百倍的增强。这一现象被称为聚集诱导发光AIE(Aggregation-induced Emission)。本论文主要研究几种典型的手性AIE分子,分别带有单取代和双取代缬氨酸的四苯乙烯分子(TPE-Valine,TPE-2Valine)及带有亮氨酸取代的噻咯分子(silole-leu),利用原子力显微镜(AFM)、扫描电镜(SEM)、透射电镜(TEM)和荧光显微镜等为主要表征手段,系统研究了不良溶剂、不同极性的液/固界面、气/液界面对分子组装行为的影响。研究发现TPE-Valine分子与TPE-2Valine分子在不良溶剂的诱导作用下会形成螺旋纤维结构,并且不良溶剂比例越高,纤维聚集数越多,螺旋纤维排列越紧密。原子力显微镜观察发现螺旋纤维常伴有薄膜结构形成,螺旋纤维出现在薄膜卷曲的边缘,表明分子组装时先形成薄膜,当薄膜发生卷曲翻转,便形成螺旋纤维。而TPE-Valine分子与TPE-2Valine分子也具有类似的组装行为,分子随着不良溶剂比例的增大而形成螺旋纤维。通过LB膜法制备了TPE-Valine与TPE-2Valine两种分子在不同表面压下的LB膜。通过原子力显微镜研究发现,TPE-Valine在气/液界面的排列随着表面压的增加而逐渐成密排趋势,分别形成短棒状、密排纤维形成的片层结构,短棒和片层中的纤维不具有超螺旋特征。而TPE-2Valine则是随着表面压的增加形成交叉的网络结构,也不具有明显的螺旋特征。两种分子在气/液界面上与液/固界面上组装行为的显著差异,主要来自于界面对分子间非共价平衡的不同影响,水面的界面极性强于云母表面,导致两亲性的TPE-Valine与TPE-2Valine分子在水膜表面发生调整以降低与水的接触面积,导致分子间的氢键被破坏,从而破坏了超螺旋纤维的形成。带有亮氨酸双取代的噻咯分子由于分子刚性较大,其LB膜中的分子可压缩性较差,分子形成的是类似网状结构,与其在不良溶剂下形成的超螺旋纤维具有完全不同的组装方式。为进一步验证界面极性对分子组装的影响,进一步采用3-氨丙基三乙氧基硅烷(3-aminopropyl triethoxysilane,APTES)修饰的云母基底和疏水性的石墨基底研究对手性AIE分子组装的影响。硅烷修饰后的云母由于氨基的引入而带有少量正电荷,研究发现APTES修饰的表面TPE分子聚集成膜状结构,与分子在气/液界面的形态相似;而在石墨基底上,分子则卷曲形成致密的螺旋纤维,进一步验证了基底极性的改变是导致分子在界面上形成完全不同的组装结构的主要驱动力。
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