碳氮键(特别是含芳基碳氮键)普遍存在于天然产物、药物以及材料的分子结构中，其合成方法长期以来在有机化学和药物化学领域被广泛地研究。铜催化的Ullmann反应是最有效及最适用的形成含芳基C-N键的方法之一。国内外一系列的研究结果显示，N-芳基咪唑及其盐类以及酰胺类化合物的设计、合成及生理活性研究在抗肿瘤新药研究领域有较大的潜力。因此，开展碳氮键形成方法及含碳氮键的抗肿瘤活性化合物的合成研究具有重要的意义。　　 本论文研究了碳氮键形成方法，包括铜催化无配体的芳基碳氮键形成以及酰胺键形成的新方法，合成了一系列N-芳基咪唑及其盐类化合物以及酰胺及其化合物库，并对其进行了抗肿瘤活性的研究；同时，研究了具有抗肿瘤活性的Crinine型石蒜科生物碱的合成方法，发展了一种新的以分子内Heck反应构建含氮七元环和Robinson反应形成季碳中心的合成策略。　　 本论文共分为六章。　　 第一章主要综述了近年来铜催化的含芳基碳氮键形成及其在天然产物及生物分子设计合成中的应用研究进展。　　 第二章发展了一种微波条件下，无配体、铜催化的N-芳基咪唑合成的新方法，首次发现了N,N-羰基二咪唑在铜催化下芳基化形成N-芳基咪唑的反应，并初步探讨了Ullmann类型咪唑芳基化反应机理(Scheme1)。　　 第三章合成了一系列新颖的苯甲酰甲基咪唑盐类化合物，对其进行了抗肿瘤活性筛选及构效关系研究，发现了一些化合物显示出与抗肿瘤药物顺铂相似或者更强的细胞毒活性(Scheme2)。　　 第四章发展了一种有效的、以硅胶为介质的酰胺键形成的新方法，合成了一系列的酰胺化合物和酰胺化合物库，并对其进行了抗肿瘤活性筛选，发现桂皮酰胺类化合物具有一定的细胞毒活性(Scheme3)。　　 第五章发展了一种Crinine型石蒜科生物碱的合成新策略，完成了天然产物(±)-Oxocrinine的全合成，以及(±)-Crinine和(±)-Crinidine的形式合成研究(Scheme4)，并对具有显著生理活性的(士)-Galanthamine的合成方法进行了初步研究。　　 第六章为论文中相关化合物的合成实验操作及其谱图数据。