【摘 要】
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本论文将电化学有机合成和自由基化学相结合,利用电化学阳极直接氧化Br-,Cl-,CF_3-产生高反应活性的Br,Cl,CF_3自由基,避免了传统热化学氧化时外加的当量化学氧化剂,采用廉价易得的NaBr,NaCl,NaSO_2CF_3分别作为Br,Cl,CF_3源,电化学氧化直接生成Br,Cl,CF_3自由基,随后与烯烃加成,在DMF溶液中高效、高选择性实现了一系列芳基烯烃的溴、氯、三氟甲基化甲酰氧
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本论文将电化学有机合成和自由基化学相结合,利用电化学阳极直接氧化Br-,Cl-,CF3-产生高反应活性的Br,Cl,CF3自由基,避免了传统热化学氧化时外加的当量化学氧化剂,采用廉价易得的NaBr,NaCl,NaSO2CF3分别作为Br,Cl,CF3源,电化学氧化直接生成Br,Cl,CF3自由基,随后与烯烃加成,在DMF溶液中高效、高选择性实现了一系列芳基烯烃的溴、氯、三氟甲基化甲酰氧化双官能团化,一步高效构建了C-Br,C-Cl,C-CF3及C-O键。一、电化学阳极氧化烯烃溴、氯化甲酰氧化双官能团化研究我们使用廉价易得的NaBr,NaCl作Br,Cl源,外加n-Bu4NPF6电解质,分别在混合溶剂HCOOH+DMF（1.5+4.0 mL）,HCOOH+H2O+DMF（0.5+0.1+4.0mL）中,C（+）-Pt（-）为电极,室温一锅恒流3.0 mA电解,高效、高选择性的实现了芳基烯烃的电化学阳极氧化溴、氯化甲酰氧化。该反应利用电化学阳极氧化的优势,避免了当量化学氧化剂的使用,阳极直接氧化产生Br,Cl自由基,随后加成到芳基烯烃形成苄基自由基,接着在阳极继续氧化产生苄基正离子,DMF亲核加成形成亚胺中间体,随后水解,完成烯烃的电化学溴、氯化甲酰氧化双官能团化,反应具有很好的官能团兼容性,各种类型的烯烃都能顺利实现该反应,合成一系列β-Br,β-Cl烷基化合物。二、电化学阳极氧化烯烃三氟甲基化甲酰氧化双官能团化研究我们考虑到NaSO2CF3作为广泛研究的CF3自由基源,能否将其应用到之前烯烃溴、氯甲酰氧化双官能团化的反应体系,发展一种高效、绿色的电化学阳极氧化烯烃三氟甲基化甲酰氧化的新方法。经过一系列尝试,最终以n-Bu4NPF6电解质,在混合溶剂HOAc+H2O+DMF（0.5+0.1+4.0 mL）中,C（+）-Pt（-）为电极,室温一锅恒流3.0 mA电解,成功实现了芳基烯烃的电化学阳极氧化三氟甲基化甲酰氧化,反应具有极好的底物普适性及官能团兼容性,合成了多种β-CF3烷基化合物。
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