过渡金属催化多取代乙酰乙酰苯胺卤化及炔酰胺环化反应的研究

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本文主要研究了在过渡金属催化下由乙酰乙酰苯胺合成α,α-二卤代酰胺以及2-炔丙基乙酰乙酰苯胺经过加成环化生成多取代吡咯-2-酮的反应,还有一些后续反应的探索,主要分为以下三章。第一章首先对近些年1,3-二羰基化合物及乙酰乙酰苯胺的卤化反应做了一个细致的总结,通过对这些卤化方法的探索和研究,我们看到了之前的方法都或多或少有着各自的缺点,有些反应用到的试剂毒性比较大;有些反应的时间长,温度高;还有些所要用的试剂价格比较昂贵。接下来介绍我们用价格低廉的FeCl3/CuBr2作为卤化剂,MnO2作为氧化剂,在室温条件下合成α,α-二卤代酰胺和α-单卤代酰胺,尤其是合成出的α-单卤代酰胺,在之前它的合成方法很少有报道过,此方法具有操作简单,反应速度快,产率高等优点。第二章开始我们对吡咯的合成方法学进行了系统的介绍,描述了吡咯的传统合成方法及近几年合成多取代吡咯的研究进展和方向。经过不断的研究和探索,我们发现了以2-炔丙基乙酰乙酰苯胺作为原料,在PPh3为配体,CH3CN作为溶剂,CuI的催化下高效合成多取代吡咯-2-醇的自身环化反应,此反应在氩气,100℃下进行。以前极少有报道吡咯-2-醇的方法学,我们报道的此种方法将为合成多取代吡咯-2-醇提供了一种新的思路。
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