碳苷具有优异的化学和生物学稳定性,即耐酸碱性和对糖苷酶的稳定性,常常被作为一类非常重要的合成砌块,应用于碳苷类天然产物和药物的合成。本论文以β-葡萄糖碳苷为原料,合成一系列具有潜在应用前景的碳苷型化合物,并探索了其在表面活性剂、天然产物、荧光探针等领域的应用。其主要内容如下:1.分别采用酸、碱催化方法合成相应的呋喃型和吡喃型丙酮基-β-葡萄糖碳苷,并研究其反应条件。在酸催化葡萄糖与二苯甲酰基甲烷的反应中,得到了新化合物2-苯基-5-[(1R,2S,3S)-1,2,3,4-丁四醇基]-呋喃2.2。通过对催化剂、溶剂、反应温度的筛选,确定了合成化合物2.2的较佳反应条件;用NMR,HRMS对目标化合物的结构进行了解析。2.丙酮基-β-葡萄糖碳苷3.2上2,3位羟基的区域选择性反应及单晶解析。以葡萄糖为原料经两步合成糖碳苷底物3.2,总产率在58%。选择不同的酰化试剂,分析区域选择性反应结果趋向于3位取代产物的主要原因是:酰化试剂的吸电性越强,立体位阻效应越大,越易得到3位取代产物。此外,对其中3位取代产物3.4j进行了单晶结构解析,从微观上分析了碳苷的结构,并表明影响该晶体稳定性的因素为分子间氢键和边对面的π-π堆积作用。3.紫外响应的碳苷型糖脂类表面活性剂的合成与应用。从葡萄糖出发经三步反应合成该碳苷型糖脂。与传统的糖类表面活性剂相比,该糖脂类表面活性剂具有紫外响应的特性,可以通过液相色谱的紫外检测器直接检测,且从中间体到产物均可通过重结晶的方法得到,后处理操作更简单。4.根据药物设计的相似性原理和拼合原理,由呋喃型丙酮基-β-葡萄糖碳苷合成糖碳苷型查尔酮类化合物,并探索其抗氧化活性和细胞毒性。其中化合物5.2c具有优异的抗氧化能力(抑制率为63.55%)和对人体肝癌细胞和乳腺癌细胞具有一定的抗增殖活性,IC50值分别为4.9 μM和19 μM。此外,比较呋喃型糖碳苷和吡喃型糖碳苷的查尔酮类似物的抗氧化活性,结果表明:吡喃型碳苷的抗氧化活性较优。5.一种基于糖碳苷类水溶性荧光探针的合成与应用。对比含糖基荧光探针和不含糖基荧光探针的光谱特性,发现前者具有优异的水溶性和生物相容性,且其在水溶液中具有更高的荧光强度。用DFT密度泛函的方法,对合成出的八种化合物进行理论计算,说明探针体系的电子密度越大,共轭效应越强,越利于荧光的产生。由于该探针在极性质子溶液中荧光淬灭,在水溶液中可与蛋白质结合产生绿色荧光,其荧光强度与蛋白浓度成优异的线性关系,因此化合物6.1h可望用于制作蛋白检测的试剂盒。此外,还研究了探针6.1h在胰蛋白酶水解和细胞染色方面的作用。