线型聚苯乙烯支载手性噁唑烷酮的合成及其性能研究

来源 :湖北大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:huxiaoshenshan2010
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利用手性助剂进行不对称合成是一种重要的不对称合成方法,其中,嗯唑烷酮手性助剂是一种适用范围最广、最有效的手性辅助试剂,广泛应用于诱导不对称α-烷基化反应、ALdol 缩合反应、Diels-Alder反应和Michael加成等反应中。 为了使反应产物便于分离,手性助剂能够回收重复使用,噁唑烷酮被支载在不溶的聚合物载体上,诱导多种不对称反应,取得了良好的效果。可溶性聚合物支载合成不仅具有不溶聚合物支载的优点,还具有经典液均相反应易于检测等特点。 考虑到线型聚苯乙烯(NCPS)支载手性助剂诱导不对称反应具有其它可溶性聚合物不可比拟的优势,同时未见任何聚合物支载(4S)- (4- (4- (4-乙烯基苄氧基)苄氧基)苄基)-1,3嗯唑烷酮的报道,本论文设计合成了NCPS支载的(4S)-(4- (4- (4-乙烯基苄氧基)苄氧基)苄基)-1,3 噁唑烷酮,并对其性能进行了研究。 第一部分:文献综述概述了噁唑烷酮的合成、应用以及聚合物支载的嗯唑烷酮的使用研究,对近几年可溶性聚合物发展概况和线型聚苯乙烯支载试剂、催化剂及应用作了简要综述,最后提出了本论文设计思路,利用线型聚苯乙烯作为可溶性聚合物载体的优势,制备线型聚苯乙烯支载的手性噁唑烷酮,并对其性能进行了研究。 第二部分:手性噁唑烷酮单体的合成研究通过对合成路线的探索和对反应条件的优化,以L-酪氨酸为手性原料,用两种不同的方法合成了手性嗯唑烷酮单体(4S)- (4- (4- (4-乙烯基苄氧基)苄氧基)苄基)-1,3 噁唑烷酮,产物均用IR、<1>H-NMR、<13>C-NMR等方法进行了结构表征,波谱解析结果与化合物结构相符合。 第三部分:NCPS 支载手性噁唑烷酮的合成及性能研究通过对合成路线的探索和对反应条件的优化,用两种方法制备了NCPS支载的(4S)-(4-(4-(4-乙烯基苄氧基)苄氧基)苄基)-1,3噁唑烷酮,并用IR、<1>H-NMR、<13>C-NMR等方法进行了结构表征,波谱解析结果与化合物结构相符合。 为了研究不同的单体比对聚合物性能的影响,将手性单体(4S)- (4- (4- (4-乙烯基苄基)苄基)苄基)-1,3 噁唑烷酮和苯乙烯以七种不同的单体比共聚制备了七种聚合物支载的手性嗯唑烷酮并用IR、<1>H-NMR、<143>C-NMR、TG、DSC对七种聚合物进行了表征和性能测试,结果发现七种聚合物均具均具有良好的溶解性、相对较低的分子量和较好的热稳定性。第四部分:结论
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