卤代反应是一类重要的有机反应，广泛应用于医药中间体、农药中间体等精细化学品合成领域。α-卤代芳酮和环上卤代芳酮就是两类很重要的医药及农药中间体，可经过芳基烷基酮卤化而来。芳酮的卤化要根据不同的卤代位置选择不同的卤化剂，以得到高收率的目标产物。 1．α-卤化反应 溴化铜和氯化铜作为卤化剂具有较高的选择性，可以在芳基烷基酮α-位专一卤化，与其他卤化剂相比有选择性高，毒性小，操作简便，环境污染小的优点。 以溴化铜为溴化剂，考察了苯丙酮、间氯苯丙酮、苯乙酮、对甲氧基苯乙酮、6-甲氧基-2-乙酰基萘和6-甲氧基-2-丙酰基萘的溴化反应。在醇溶剂中，投料比(底物与溴化铜的摩尔比)为1：2、通过滴加反应2小时，能高收率、高收率地得到侧链α-溴代产品。均相反应，条件温和，工艺简单，易于操作，选择性高。 以氯化铜为氯化剂，比较了苯丙酮、间氯苯丙酮、对甲氧基苯乙酮、6-甲氧基-2-乙酰基萘和6-甲氧基-2-丙酰基萘的反应情况，与溴化铜作溴化剂进行了比较。以氯化铜为氯化剂，较高收率的得到α-氯代产物，由于氯化铜的反应活性比溴化铜低，随着反应时间增长，芳基乙酮的氯化反应二氯代产品增加。通过控制反应条件，得到了对甲氧基苯乙酮的α-二氯代产物。 2．环上卤化反应 以1，3-溴-5，5-二甲基乙内酰脲和1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲为卤化剂研究了芳酮的环上卤化反应。在极性溶剂中，能高选择性高收率地得到卤代芳酮；在无机质子酸的催化下，大大加快了反应速度，缩短了反应时间；随着酸用量的大大增加，会降低环上卤代的选择性，所以要高选择性的获得环上卤代产物，一定要控制催化剂不大于0.5％mol的用量。在本实验所考察的底物中，在25℃、丙酮溶剂反应条件下，摩尔比底物：卤化剂：盐酸为10：5：0.05时可以高选择性、高收率得到环上卤代产物。