金属离子尤其是重金属离子污染愈来愈成为急需解决的问题,将杯芳烃主体应用于金属离子的识别及吸附,是金属离子检测和处理的有效途径。本文设计合成了N-羧酸杯[4]芳烃氮杂冠-5和氮杂冠-6两类穴状冠环衍生物、磺酸基杯[4]芳烃酰肼等目标分子,在研究它们对金属离子的识别、吸附、相互作用等方面进行了以下工作。1.以对叔丁基苯酚为原料,经三步反应得到25,27-二(乙氧羰基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物3)；将其分别用二乙烯三胺和三乙烯四胺环合,而后与丁二酸酐和马来酸酐进行N-酰基化反应,得到“准”穴状结构的化合物4a,4b,5a,5b。用1HNMR,13CNMR, MS, FT-IR等方法对化合物的结构进行了表征,结果显示,所得化合物为预期结构。利用固-液吸附法考察了化合物对金属离子的吸附性能,实验结果表明：化合物对Pb2+和Cd2+具有较好的吸附性能,吸附数据符合Langmuir等温吸附模型。4a,4b,5a,5b对Cd2+的饱和吸附量分别是：0.222,0.159,0.210,0.161]mmol·g-1；对于pb2+,饱和吸附量分别是：0.672,0.609,0.632,0.576mmol·g-1;2.将化合物3进行肼解得到25,27-二(酰肼基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物7),用浓硫酸分别对化合物3和7磺化,合成了磺酸基杯[4]下缘二羧酸(化合物6),磺酸基杯[4]下缘二酰肼(化合物8)两种水溶性主体分子,1H NMR,13C NMR, MS, FT-IR等方法表征了化合物的结构。研究几种金属离子对两个化合物的紫外吸收光谱影响,结果表明,化合物6中加入Ca2+后,其紫外最大吸收波长(γmax)蓝移,且吸光度增强。化合物8在pH5.5-6.5的体系中,Cd2+, Ca2+和Mn2+使其γmax明显蓝移,吸光度均增加；pH为5.5时,100mmg.L,1化合物8对Cd2+最低识别浓度为4mg.L-1。