皂甙和黄酮甙广泛存在于天然产物中,它们是许多中草药的活性成分。利用化学合成方法建立活性天然产物类似物分子库,是筛选低毒、高效新型药物的有效手段之一。本论文完成了若干皂甙和黄酮甙的合成研究,着重于建立有效合成葡萄糖醛酸苷齐墩果烷型双糖链三萜皂甙（GOTCAB）和黄酮甙类化合物的新方法,以及解决OWS-1（缺A、B环）类似物关键步骤的合成,为筛选药物先导化合物奠定基础。本论文以齐墩果酸为原料,采用先选择性在28位羧基糖苷化反应,然后3位羟基糖苷化反应,最后氧化伯羟基为羧基的策略,分别以线性操作七步以28%总收率和线性操作九步以26%总收率合成了人参皂甙Ro和皂甙Ⅱ。利用PhSH/imidazole/NMP体系选择性地脱除了槲皮素衍生物4’-OH上的乙酰基,成功的制备了7-O-苄基柽柳黄素;经碱性条件下的相转移糖苷化技术首次合成了柽柳黄素3-O-新橙皮甙和异鼠李素3-O-新橙皮甙,同时发现文献报道的天然产物柽柳黄素3-O-新橙皮甙实际上为异鼠李素3-O-新橙皮甙。利用NaOH （aq.）代替K₂CO₃ （aq.）碱性体系,溴苷可以继续与受体槲皮素3位氧甙的3’-OH反应,建立了有效合成3,3’双糖链柽柳黄素和槲皮素氧甙的方法,为娑罗子黄酮甙A的全合成提供了技术支持。采用活性较高的Pd（OAc）₂-SPhos-K₃PO₄催化体系,利用Suzuki-Miyaura偶联反应,成功的在槲皮素的4’或3位接上了带有不同基团的芳香环,丰富了黄酮类化合物分子库。成功地构建了反式环和顺式环的OSW-1（缺A、B环）类似物,为这两个目标分子的全合成提供了关键技术。