炔酰胺是一种特殊的炔烃,其炔键一端被氮原子取代,由于氮原子上的孤对电子具有给电子的共轭效应,相比于其他炔烃而言,炔酰胺具有更高的区域选择性和立体选择性。炔酰胺的氮原子上一端带有极强的拉电子取代基,该取代基吸电子的诱导效应能够很好的平衡炔酰胺中炔基的反应活性。该反应活性使炔酰胺具有一定的稳定性,正是因为这种独特的结构特征才使其在有机合成中的运用越加广泛,合成方法也越来越多样化。近些年来,炔酰胺已经成为研究多种化合物的基础,并且参与构建了吲哚、吡咯、吡喃、咪唑等具备药理作用的有机化合物骨架的合成。茚是一种由苯环和环戊二烯骈合而成的化合物,它在天然药物化学和有机化学领域是一类重要的分子。大部分含茚骨架的化合物都有药理活性,例如抗肿瘤、抗过敏、抗菌、抗炎、抗阿尔茨海默病、杀菌等。以炔酰胺为原料合成茚类化合物的仅有的几个方法都是金属催化,不仅加剧了环境的污染,反应时间也较长,所以寻求一种炔酰胺参与的同时具备原子经济性且反应时间较短、收率高的制备茚的方法至关重要。在该论文中,我们开发了一种叠氮取代的芳基乙酮原料的制备方法。实现了非金属催化炔酰胺与芳基乙酮类化合物的环合反应合成了26个茚类化合物。该方法反应条件温和、反应步骤简洁、产率高以及底物普适性范围非常广。此外,本反应的原料容易获得、反应时间也短、使用的催化剂也更为环保,为构建茚类化合物提供了一种简洁、高效且绿色的新途径。