萘酰亚胺类荧光探针的设计合成及其在活性小分子检测中的应用

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人体内谷胱甘肽、超氧化物等活性小分子物质对于细胞及组织的的多种生命活动具有密切关系,是参与机体免疫、物质及能量的运输、信号的传导以及维持内稳态等活动的重要物质。同时,这些物质的含量与多种疾病的病理学研究相关,包括癌症、炎症以及各种骨骼和神经方面疾病等,都伴随这以上物质的异常分泌。因此,利用1,8-萘酰亚胺的双光子激发、高荧光强度等传统荧光物质难以具备的优势,针对这些物质设计高灵敏性荧光探针具有重要意义。本课题就以下方面展开:1、研究萘酰亚胺的π-π淬灭性能,改变各种参数研究荧光淬灭效率的影响因素,建立双萘酰亚胺自我淬灭的模型,研究单体及二聚体的荧光性质,为双萘酰亚胺型探针的应用提供设计基础。2、将萘酰亚胺二聚体π-π折叠荧光淬灭的特性用于谷胱甘肽探针的设计,从而合成出具有双通道与双光子性能的荧光探针。结果表明该探针能够高效并灵敏的检测内源性谷胱甘肽,同时探针的细胞传透性能良好,信号表达强度高,且可应用于双光子成像实验。3、利用分子内电荷转移(ICT)的原理,以萘酰亚胺为荧光基团母体,设计合成了检测超氧化物自由基的探针。结果表明探针具有良好的检测性能,高度的专一性与稳定性,且具有快速表达的优点。综上所述,本文所合成的探针的检测性能良好,荧光增强倍数高,双通道检测效果显著,专一性强,可作为新型荧光探针用于针对目标物质进行检测。
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