自组织现象广泛存在于自然世界,社会体系及生命系统等诸多领域中。这种现象是生命的本质内容之一,也是形成各种复杂生物体的基础。其中,小分子集群的自组织行为是揭示化学变化过程的重要媒介;复杂化学体系中的自分类现象则是人们发现新颖分子自组织行为表达方式和揭示化学变化原理的重要方法。因此,我们认为“自组织反应系统”是基于多样性有机单元反应为基本构件、按照化学结构的逻辑转化关系而理性设计组合所形成的关联反应集成体,是一个具有高度自分类性的复杂化学反应系统。为进一步揭示和发现分子集群自分类行为模式,我们将更多的已知的有机单元反应为节点,以各个反应子序列具有自分类的行为为前提,基于异源自分工反应序列的汇聚集成原理,将有机单元反应进行逻辑组合,完善分子集群的自分类(self-sorting)原理提出新型的反应模式,从而指导有机合成的理性设计和应用,并开创新的方向,同时也为实现高效简洁、环境友好、原子经济性合成有机药物分子、活性天然产物、功能有机分子结构体等重要途径与手段。第一章,首先,概述了自组织反应系统的理论,然后概述了近年来喹啉化合物的来源、合成及应用。最后提出本论文的研究思路。第二章,综述了近年来3-取代喹啉在杂环合成中的应用及合成方法。紧接着,我们提出以硝基烯烃作为苯乙醛的替代物,发展了一种铁促进的双还原环化方法,经过自序化的还原邻硝基苯甲醛、还原水解硝基烯烃最终汇聚合成3-取代喹啉。第三章,综述了 2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的合成方法,并研究了在K2CO3为碱的促进下水合酮醛与α-氰基吲哚酮高效转化为2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的反应。