四齿膦配体的合成、表征及其在水相中催化Suzuki-Miyaura反应

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C-C键的构建在有机合成中起着重要的作用,是农药、天然产物以及染料等中不可或缺的组成部分。绿色化学的提出使研究者们更关注水相中C-C键的构建。Suzuki-Miyaura偶联反应被研究者作为构建C-C键的有效方法之一,膦钯组成的催化体系由于高的催化活性和选择性,常常被用于催化Suzuki-Miyaura偶联反应。膦配体从单膦配体发展到双膦配体再到四齿膦配体,其中四齿膦配体Fe(P)4t-Bu在Suzuki-Miyaura偶联反应中有着较高的催化活性。到目前为止,合成的四齿膦配体有Doucet等合成的Fe(P)4t-Bu配体;Tanase等人合成的dpmppm膦配体;Vlugt等人合成的以吲哚为母体的四齿膦配体等。虽然研究者们已经合成了大量的不同结构的四齿膦配体,但是应用简单、快速的方法合成不同种类的四齿膦配体,并将其用于作为高效催化剂应用于偶联反应中,仍具有一定的意义。基于此,本论文合成了一种高效的新型四齿膦配体,对其结构进行了表征,并对其在水相中催化Suzuki-Miyaura偶联反应的催化活性和单膦配体进行比较,具体内容如下:1.合成了一种高活性的四齿膦配体L(图1),使用1H NMR、31P NMR、13C NMR、HRMS和MS对其结构进行了表征。2.研究了配体L在水相中参与催化Suzuki-Miyaura偶联反应的活性。实验结果表明,通过条件的优化,配体L和过渡金属钯组成的催化体系能在水相中有效的催化Suzuki-Miyaura偶联反应,底物含不同电性(吸电子基或给电子基)的取代基的芳基溴化物都具有较好的产率。
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