【摘 要】
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含双烯酰胺结构的化合物在生物活性相关的化合物中普遍存在,是一类非常具有开发潜力的药化模块物质。近年来,小分子氮、膦催化的有机化学反应已经发展成为制备多种官能团化的
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含双烯酰胺结构的化合物在生物活性相关的化合物中普遍存在,是一类非常具有开发潜力的药化模块物质。近年来,小分子氮、膦催化的有机化学反应已经发展成为制备多种官能团化的不饱和碳环及其杂环化合物的方法学体系。在叔膦促进甲醛衍生的烯丙基碳酸酯的串联环化反应的工作基础上,我们对串联酰胺化反应一锅法合成含三氟甲基叔醇结构的双烯酰胺化合物进行了研究,并尝试了与联烯酸酯环加成反应相串联的一锅法制备并环内酯的方法。(1)亲核性膦促进烯丙基碳酸酯与两分子三氟甲基酮发生串联反应得到烯基内酯化合物,原位与吗啡啉发生DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)作用下的氨解反应,一锅法顺序发生了加成/内酯化/Wittig/氨解的连续反应,合成得到了一系列含三氟甲基叔醇结构的双烯酰胺化合物。(2)调整反应条件,将膦促进串联反应得到的内酯原位与联烯酸酯发生传统的[3+2]环加成反应,这为制备三氟甲基化的并环内酯化合物提供了一种从简单原料出发的具有步骤经济性的途径。
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