金属酞菁催化降解染料及催化氧化环己烯的研究

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活性碳纤维(Actived Carbon Fibers,简称ACFs)和碳纳米纤维(Carbon Nano Fibers)一直是我们课题组的研究对象。金属酞菁类化合物与金属卟啉类化合物结构相似,结构是由亚胺桥键连接的四个对称异吲哚单元构成的共轭大环体系的化合物,因具有良好的化学稳定性,在催化氧化方面的研究已成为金属酞菁应用研究的一个重要领域。本论文首先制备了四羧基金属酞菁和轴向配位金属酞菁。对四羧基金属酞菁而言,采用了Billups和酰胺反应将四羧基金属酞菁负载到碳纳米纤维,制备了新型碳纳米纤维负载金属酞菁催化剂(MTCPc Na-AN-CNFs)。我们对该催化剂在双氧水中催化降解染料废水的反应做了研究。对轴向配位金属酞菁来说,我们先研究了小分子催化剂在双氧水的作用下催化氧化环己烯的反应,然后将其通过物理吸附的方式负载到活性碳纤维上(ACFs-Fe Pc X),继而研究了在非均相体系下的催化氧化环己烯的反应。此外,对金属酞菁的稳定性和催化活性,我们采用密度泛函量子化学计算方法对合成的四羧基金属酞菁和轴向配位金属酞菁进行了几何结构优化和单点能计算,达到理论与实际相互验证的目的。1、采用苯酐-尿素路线的固相法制备了三种四羧基金属酞菁,即四羧基钴酞菁(Co TCPc)、四羧基铁酞菁(Fe TCPc)、四羧基锰酞菁(Mn TCPc)。然后首次利用Billups和酰胺反应将四羧基金属酞菁负载到碳纳米纤维上,制备了较高反应活性的碳纳米纤维负载金属酞菁催化剂。2、根据模板法我们首次制备了五种轴向配位的三价金属酞菁,即硝基铁(III)酞菁(Fe Pc NO3)、三氟甲磺酸铁(III)酞菁(Fe Pc OTf)、四氟硼酸铁(III)酞菁(Fe Pc BF4)、硝基锰(III)酞菁(Mn Pc NO3)、四氟硼酸锰(III)酞菁(Mn Pc BF4)。3、为了进一步拓展我们课题组关于“纤维相转移原位催化降解染料等有机污染物”的应用范围。我们将新制备的碳纳米纤维负载金属酞菁的催化剂应用于催化降解染料(酸性橙7、活性艳蓝KN-R)的研究中。研究发现Co TCPc Na-AN-CNFs负载量最高,催化氧化能力最强;能在较宽p H和温度范围内快速有效地催化降解酸性橙7和活性艳蓝KN-R,而以催化降解酸性橙7性能最好。与小分子钴酞菁相比,CNFs的引入提高了钴酞菁的催化活性。在向该反应体系中加入Na Cl后,染料的降解速率有很大的提高,因此,这一结果将有利于其在印染废水处理中的应用。4、我们从理论上研究了四羧基金属酞菁的稳定性和催化活性,采用密度泛函量子化学计算方法对其进行了几何结构优化和单点能计算。计算结果如下:(a)总能级排序为Mn TCPc>Fe TCPc>Co TCPc,因此化合物的稳定性为Co TCPc>Fe TCPc>Mn TCPc;(b)能级差排序为Mn TCPc>Fe TCPc>Co TCPc,催化活性排序为Co TCPc>Fe TCPc>Mn TCPc。计算结果和实验结果总体符合,达到理论与实际相互验证的目的。5、为了进一步拓展金属酞菁在催化氧化方面的应用,我们构建了轴向配位金属酞菁/H2O2体系用于催化氧化环己烯的研究。研究发现三氟甲磺酸铁(Ⅲ)酞菁(Fe Pc OTf)催化效果最好,而且在其催化下,1,2-环己二醇首次被发现。研究发现,在甲醇为溶剂,催化剂用量为1 mol%,氧化剂:底物=1:1,反应温度在80℃,反应8小时后,环己烯的转化率为97%,1,2-环己二醇的选择性为51%。6、为了能使催化剂重复回收再利用,我们选择了具有优良吸附特性和较高化学稳定性的活性碳纤维(ACFs)作为轴向配位铁(III)酞菁的载体。研究表明负载量的增加有利于提高了环己烯的转化率,而以ACFs-Fe Pc OTf效果最好。研究发现:反应温度升高和反应时间的延长有利于提高环己烯的转化率。环己烯的最高转化率为42.7%,此时环己烯酮和环己烯醇的选择性分别为44.1%和55.9%。与小分子轴向配位金属酞菁相比,ACFs的引入提高了该催化剂的选择性。7、我们首次采用密度泛函量子化学计算方法对合成的轴向配位三价态金属酞菁化合物进行了几何结构优化和单点能计算。结果如下:1.(a)铁酞菁类化合物的总能级排序为Fe Pc>Fe Pc NO3>Fe Pc BF4>Fe Pc Cl>Fe Pc OTf,因此稳定性为Fe Pc OTf>Fe Pc Cl>Fe Pc BF4>Fe Pc NO3>Fe Pc。(b)能级差排序为Fe Pc NO3>Fe Pc BF4>Fe Pc Cl>Fe Pc>Fe Pc OTf。氧化还原反应的实质就是电子转移,从电子转移角度看,催化活性排序为Fe Pc OTf>Fe Pc>Fe Pc Cl>Fe Pc BF4>Fe Pc NO3。研究表明,计算结果和实验结果总体符合,达到理论与实际相互验证的目的。
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