异长叶烯酮及异长叶烯酮肟衍生物的合成和生物活性研究

来源 :广西民族大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jick85726
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
近年来,基于天然产物合成新的化合物应用于医学或农业上具有较好的药理活性,因而引起了人们的广泛兴趣。最近,人们发现1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4α–亚甲基萘-7-酮(异长叶烯酮)对抑制酪氨酶和抗乳腺癌具有较好的活性,并且异长叶烯酮对预防扁虱和蚊虫叮咬非常有效,效果优于传统的避蚊胺。众所周知,肟醚类化合物也具有广泛的生物活性比如杀菌、抗真菌、杀蚴、抗肿瘤等,因而成为许多科学工作者研究的热点。因此,本论文设计合成一系列异长叶烯酮肟醚和肟酯衍生物,并研究其抑菌、抗真菌和杀虫活性。即采用异长叶烯为起始原料,通过烯丙位氧化得到具有生物活性的异长叶烯酮,并探索合成异长叶烯酮的最佳工艺条件;其次,合成异长叶烯酮肟、异长叶烯酮肟醚(酯)、内酰胺等衍生物;最后,对上述异长叶烯酮、肟等衍生物进行抑菌、抗真菌和杀虫的生物活性研究。其工作包括以下三个方面:1、异长叶烯酮的合成及其最佳工艺条件探索以异长叶烯为起始原料,通过烯丙位氧化得到异长叶烯酮。选出Mn-Cu Ox、Mn-Co Ox、Mn-Al Ox、Cu-Co Ox、Cu-Fe Ox和Cu-Al Ox等6种金属混合氧化物为非均相催化剂,在常温条件下,以过氧化叔丁醇(TBHP)和氧气为氧化剂,均能得到产率为90%以上的异长叶烯酮,且异长叶烯的转化率达100%,其中Mn-Cu Ox的催化活性最好,异长叶烯酮的产率最高到达95.2%。因此,我们以Mn-Cu Ox为催化剂,TBHP和氧气为氧化剂,通过单因素(温度、溶剂和时间)实验、正交实验和Do E统计学方法,探索合成异长叶烯酮的最佳条件。通过XRD,SEM,IR,ICP和BET等对Mn-Cu Ox等金属混合氧化物进行表征。同时,我们还对Mn-Cu Ox/TBHP体系反应底物进行了一定的扩展,为环状烯烃的烯丙基氧化提供了一个新的方法。2、异长叶烯酮肟及其衍生物的合成在上述最佳工艺条件下,合成出一定量的异长叶烯酮。以此为原料,通过与盐酸羟胺反应,合成出异长叶烯酮肟。异长叶烯肟经过烷基化反应、酰基化反应或者Beckmann反应分别得到异长叶烯酮肟醚、肟酯和内酰胺等化合物。并通过X-ray单晶衍射,~1H NMR,13C NMR,IR,MS和元素分析等手段对目标化合物的结构进行表征。3、异长叶烯酮及异长叶烯酮肟衍生物的生物活性研究对上述合成的化合物做了抑菌、抗真菌和杀虫等体外实验。以一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌以及四种革兰氏阴性菌即大肠埃希氏菌、肺炎克雷伯氏菌、普通变形杆菌、铜绿假单胞菌为供试细菌和黒曲霉菌、玉米大斑菌、玉米纹枯、香蕉链格和香蕉炭疽为供试真菌,通过纸片扩散法和二倍稀释法对目标化合物的抑菌和抗真菌活性进行筛选、评估和测定化合物的最低抑制浓度(MIC)。杀虫活性实验以粘虫、玉米螟、斜纹夜蛾、蚜虫和稻飞虱等为防治对象。首先,在200ug/ml的浓度下,筛选出具有杀虫活性化合物,再稀释成不同浓度,找到其杀虫活性的最低浓度,每组实验重复三次以上。以上活性测试结果表明,化合物8a对所测试的细菌和真菌具有很好的活性,其活性与标准药物阿莫西林相当。值的一提的是,化合物16通过异长叶烯酮肟的Beckmann重排反应得到,表现出较好的杀大豆蚜虫活性。此外,化合物15a的杀粘虫活性强于标准药物氟螨脲。本论文为合成异长叶烯酮及其衍生物的深度开发提供了重要的实验依据和具有一定的参考价值。
其他文献
学位
随着新课改的推行,主体教育已成为我国实施素质教育的核心问题,学生的主体性的最直接体现便是在课堂教学中的参与。然而由于受到应试教育的影响,在现行的高中英语教学中,教师倾向于满堂灌、一言堂、拥有过多的话语权,致使学生参与到英语课堂的机会逐渐变少,也降低了学生参与的积极性与热情。当学生真正地参与到课堂教学中时,学生才能成为课堂的主体,学习效率与教学效果才得以提高。因此,本文通过探究浦北县高中英语课堂教学
学位
如何设计合成绿色、高效、适用性广的吸附剂是水处理领域的重要研究课题之一。本文以去除饮用水中典型环境微污染物(抗生素、农药)和重金属为目标,以松香为原料,经马来松香(MPA)制备出含三个双键官能团的马来松香酸三烯丙酯(TAMP),然后与其他烯烃单体聚合成新型松香基吸附树脂。以高效液相色谱(HPLC)确定了聚合物前驱体MPA的产率,通过红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、核磁共振(NMR)等手段进行
研究背景为解决大型医院病床资源不足与浪费的问题,对全院床位进行统一调配,以达到合理及高效利用病床。床位调配促使向跨科收治模式转变,跨科护理也提出了护理技术全科化的要求,护理工作量、复杂程度和工作压力随之增加,若薪酬体现不能与工作付出相匹配,将影响护理人员的工作积极性和满意度。对基于床位统一调配的跨科护理工作绩效进行考核和量化,适时调整护理绩效分配,充分体现护理工作价值和组织公平感,可有效提升跨科护
外语焦虑是一种在语言学习和使用过程中出现的特殊情境焦虑,过度外语焦虑不利于学习。学生在学习英语的过程中不可避免地会犯一些错误,因此,教师纠错反馈对初中生外语焦虑的影响值得深入研究。本研究将解决三个具体的研究问题:(1)初中生的外语课堂焦虑与对教师纠错反馈的态度有什么关系?(2)不同焦虑程度的学生对纠错反馈的态度有哪些差异?(3)教师有哪些有助于提高纠错反馈效果的方法?定性和定量研究方法被用来研究广
学位
学位
目的评估多模态多参数MRI在小型猪的慢性胰腺炎模型中检测纤维化程度的价值。材料和方法这项前瞻性研究得到了动物伦理委员会的批准。采用主胰管不全结扎法构建小型猪的慢性胰腺炎纤维化模型,结扎后于4、8、12、16周分别随机选取7只实验动物(实验组5只,对照组2只)行3.0-T MR影像检查,检查序列包括轴位T2WI-SPAIR、3D自由呼吸mDIXON、T1 mapping、磁化传递(Magnetiza
重键的种类繁多,涉及反应类型很广泛,可以快速构建复杂有用的分子结构。重键的官能化反应在一些复杂的药物分子、天然产物及其中间体合成中有着举足轻重的作用,并在材料、农药、医药等方面应用非常广泛。所以一直以来,重键的官能化反应一直是许多化学家青睐的研究热点。重键的官能化反应具有反应活性高、选择性好、经济高效等特点。由于端烯/异腈类化合物含有重键,有关其官能化反应的研究被频繁报道。本论文在前人探索的基础上