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近年来,基于天然产物合成新的化合物应用于医学或农业上具有较好的药理活性,因而引起了人们的广泛兴趣。最近,人们发现1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4α–亚甲基萘-7-酮(异长叶烯酮)对抑制酪氨酶和抗乳腺癌具有较好的活性,并且异长叶烯酮对预防扁虱和蚊虫叮咬非常有效,效果优于传统的避蚊胺。众所周知,肟醚类化合物也具有广泛的生物活性比如杀菌、抗真菌、杀蚴、抗肿瘤等,因而成为许多科学工作者研究的热点。因此,本论文设计合成一系列异长叶烯酮肟醚和肟酯衍生物,并研究其抑菌、抗真菌和杀虫活性。即采用异长叶烯为起始原料,通过烯丙位氧化得到具有生物活性的异长叶烯酮,并探索合成异长叶烯酮的最佳工艺条件;其次,合成异长叶烯酮肟、异长叶烯酮肟醚(酯)、内酰胺等衍生物;最后,对上述异长叶烯酮、肟等衍生物进行抑菌、抗真菌和杀虫的生物活性研究。其工作包括以下三个方面:1、异长叶烯酮的合成及其最佳工艺条件探索以异长叶烯为起始原料,通过烯丙位氧化得到异长叶烯酮。选出Mn-Cu Ox、Mn-Co Ox、Mn-Al Ox、Cu-Co Ox、Cu-Fe Ox和Cu-Al Ox等6种金属混合氧化物为非均相催化剂,在常温条件下,以过氧化叔丁醇(TBHP)和氧气为氧化剂,均能得到产率为90%以上的异长叶烯酮,且异长叶烯的转化率达100%,其中Mn-Cu Ox的催化活性最好,异长叶烯酮的产率最高到达95.2%。因此,我们以Mn-Cu Ox为催化剂,TBHP和氧气为氧化剂,通过单因素(温度、溶剂和时间)实验、正交实验和Do E统计学方法,探索合成异长叶烯酮的最佳条件。通过XRD,SEM,IR,ICP和BET等对Mn-Cu Ox等金属混合氧化物进行表征。同时,我们还对Mn-Cu Ox/TBHP体系反应底物进行了一定的扩展,为环状烯烃的烯丙基氧化提供了一个新的方法。2、异长叶烯酮肟及其衍生物的合成在上述最佳工艺条件下,合成出一定量的异长叶烯酮。以此为原料,通过与盐酸羟胺反应,合成出异长叶烯酮肟。异长叶烯肟经过烷基化反应、酰基化反应或者Beckmann反应分别得到异长叶烯酮肟醚、肟酯和内酰胺等化合物。并通过X-ray单晶衍射,~1H NMR,13C NMR,IR,MS和元素分析等手段对目标化合物的结构进行表征。3、异长叶烯酮及异长叶烯酮肟衍生物的生物活性研究对上述合成的化合物做了抑菌、抗真菌和杀虫等体外实验。以一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌以及四种革兰氏阴性菌即大肠埃希氏菌、肺炎克雷伯氏菌、普通变形杆菌、铜绿假单胞菌为供试细菌和黒曲霉菌、玉米大斑菌、玉米纹枯、香蕉链格和香蕉炭疽为供试真菌,通过纸片扩散法和二倍稀释法对目标化合物的抑菌和抗真菌活性进行筛选、评估和测定化合物的最低抑制浓度(MIC)。杀虫活性实验以粘虫、玉米螟、斜纹夜蛾、蚜虫和稻飞虱等为防治对象。首先,在200ug/ml的浓度下,筛选出具有杀虫活性化合物,再稀释成不同浓度,找到其杀虫活性的最低浓度,每组实验重复三次以上。以上活性测试结果表明,化合物8a对所测试的细菌和真菌具有很好的活性,其活性与标准药物阿莫西林相当。值的一提的是,化合物16通过异长叶烯酮肟的Beckmann重排反应得到,表现出较好的杀大豆蚜虫活性。此外,化合物15a的杀粘虫活性强于标准药物氟螨脲。本论文为合成异长叶烯酮及其衍生物的深度开发提供了重要的实验依据和具有一定的参考价值。