3,4-二氯异噻唑酰胺类化合物的合成与杀菌活性研究

来源 :沈阳农业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:demon3214
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为了开发新型高效的杀菌剂,本文参考异噻菌胺的结构,以3,4-二氯异噻唑环为母体,引入双酰胺,1,2,4-噁二唑和环烷基磺酰胺活性基团,设计合成了三个系列共81个3,4-二氯异噻唑酰胺类衍生物,其结构经1H NMR、13C NMR、MS和元素分析方法进行了鉴定,并采用多种生测方法对化合物进行了杀菌活性评价。离体生测结果表明:所有化合物对番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、稻瘟病菌(Pyricularia grisea)、禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、瓜果腐霉病菌(Pythium aphanidermatum)表现出不同的抑制效果。在50μg/mL下,化合物I-7,III-9,III-10,III-11,III-13对黄瓜灰霉菌和稻瘟病菌的抑制效果突出,对灰霉菌的EC50值分别为1.6,3.8,1.4,1.6,2.7μg/mL,对水稻稻瘟菌的EC50值分别为1.3,3.1,1.6,3.2,2.4μg/mL,与相应的对照药剂相当。对比EC80值时,仅化合物I-7和III-10对两种菌的EC80值与对照药剂相近。此外,化合物III-9,III-10,III-11在50μg/mL下对灰霉菌的孢子萌发也表现出抑制作用,抑制率分别为82.2,89.7,83.5%。活体生测结果表明:部分化合物对番茄灰霉病、黄瓜霜霉病和黄瓜炭疽病具有较高的防效。在200μg/mL剂量下,化合物I-7,III-9,III-10对番茄叶片、花和果实上灰霉病的防效均超过80%,其中化合物III-10的效果最突出,防治效果分别为94.3,89.3,91.9%。此外,在100μg/mL浓度下,化合物I-7对黄瓜霜霉病菌的防效达90%,13个化合物对黄瓜炭疽病的防效高于80%,其中化合物I-11,II-17,II-18,II-20的防效超过90%。构效关系分析:1)在双酰胺结构中引入三氟甲基、三氯甲基时,化合物对灰霉病菌和稻瘟病菌的杀菌活性明显,对黄瓜炭疽病的防效突出。2)结构中引入1,2,4-噁二唑杂环,化合物对黄瓜炭疽病有较好的防效,且环上5位为杂环取代时杀菌活性更高。3)在环烷基磺酰胺结构中,引入3,4-二氯异噻唑活性片段后,环烷基为五元环时化合物的活性最突出,并且氟原子的引入对化合物的杀菌活性有显著影响。本文在杀菌活性方面拓宽了3,4-二氯异噻唑酰胺类化合物的研究范围,并探索出新的构效关系,为进一步化合物设计、杀菌活性筛选及作用方式研究提供理论依据。
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