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1893年,意大利化学家Biginelli,P.首次报道,在浓盐酸催化下,利用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分“一锅煮法”合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物（DHPMs）,这一合成法称为Biginelli反应或Biginelli缩合。自从20世纪90年代以来,此反应受到了人们的广泛关注。大量的催化剂和促进剂被应用于Biginelli缩合反应,缩合所用的醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三种原料的范围有了很大的扩展,得到了大量结构新颖的3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物。此外,DHPMs类化合物广谱的生物活性也是近年来人们研究和关注的热点之一。本论文综述了Biginelli反应的研究进展,发展了合成3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物、N3位功能化3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物、5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶和二甲基化3,4-二氢嘧啶-2-硫酮衍生物的新方法。这些方法操作简便、产率高、区域选择性好,多数反应是在环境友好的条件下完成的,符合绿色化学的要求。主要研究内容和结果如下:1.合成了聚乙二醇（PEG）支载的磺酸催化剂（PEG-OSO3H）,研究了其在Biginelli反应中的应用,共合成了15个DHPMs类化合物。该法与文献方法相比,具有反应时间短、后处理简便及催化剂可循环使用等优点。2.合成了DVB交联聚苯乙烯固载PEG树脂支载的磺酸（PS-PEG-OSO3H）催化剂,研究了其在Biginelli反应中的应用,合成了15个DHPMs类化合物。反应结束后,只需简单的过滤,就可将产物和催化剂分离,并且催化剂可循环使用多次。3.在KF/Al2O3催化下,DHPMs与α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应,合成了22种新型的N3位功能化的DHPMs衍生物。该法具有反应条件温和、后处理简单、反应区域选择性高、没有副产物等优点。研究结果表明:DHPMs类化合物可与α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应,产物只有N3位功能化的DHPMs,而没有N1位的产物。化合物3-（2-甲氧甲酰基-乙基）-6-甲基-2-硫羰基-4-（4-氯苯基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯的X-单晶衍射确证了加成产物的结构。4.发展了一种以PEG-400为反应介质K2CO3为碱的反应体系中,DHPMs与α,β-不饱和羰基化合物反应合成N3位功能化DHPMs的新方法。该法以PEG-400为反应介质,且PEG可循环利用,避免了反应过程中有毒溶剂的使用,从而减少了对环境的污染。在此反应体系中,2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑与丙烯酸酯反应,意外的得到环合产物—5H,6H-[1,3,4]噻二唑并[1,2-a]嘧啶-7-酮类衍生物。5.在水介质中完成了3,4-二氢嘧啶-2-硫酮与溴代丙酮的缩合反应,合成了10种新型的噻唑并[3,2-a]嘧啶类化合物。该法反应时间短、产率高,且不使用任何有机溶剂。6.以碳酸二甲酯（DMC）为甲基化试剂,弱碱MgO和四丁基溴化胺（TBAB）为催化剂,微波辐射下,研究了3,4-二氢嘧啶-2-硫酮的甲基化反应,得到8种二甲基化的DHPMs衍生物,其中7种为新化合物。DMC的使用避免了剧毒烷基化试剂—碘甲烷或硫酸二甲酯的使用,微波技术的使用极大的缩短了反应时间。因此,该法具有反应选择性好、产率适中、反应时间短和环境友好等优点。