3,4-乙撑二氧噻吩的合成及其电化学性质研究

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3,4-乙撑二氧噻吩(3,4-ethylenedioxythiophene)简称为EDT,其聚合物简称为PEDT。聚(3,4-乙撑二氧噻吩) 是一类性能优良的导电聚合物。通过聚苯乙烯磺酸(简称PSS)掺杂,解决了聚(3,4-乙撑二氧噻吩)加工问题,所得PEDT/PSS膜具有高的导电率,透明性好,较强的机械强度,并且仍有很好的抗水解性和光稳定性及热稳定性,已在固体电解电容器上获得成功应用 ,预计它在抗静电涂层、光电二极管、二次电池、传感器等方面也有广泛的应用前景。但目前合成3,4-乙撑二氧噻吩的成本高昂,限制了它的应用。改进其合成方法,降低生产成本具有重要的意义。本文重点研究了单体EDT的合成和其电化学性质。以硫代二甘酸为原料用五步法成功合成了EDT。通过大量实验,对合成技术进行了改进:在第一步酯化反应中,改进脱水工艺并选用合适的催化剂,有效提高了EDT的中间体硫代二甘酸二甲酯、2,5—二羧酸甲酯—3,4—二酚钠噻吩的产率;由2,5—二甲酸甲酯—3,4—二酚钠噻吩盐制备2,5—二羧酸—3,4—乙撑二氧噻吩时,采用了相转移催化方法并选用适合的催化剂缩短了反应时间,提高了产率;由2,5—二羧酸—3,4—乙撑二氧噻吩制备EDT时,通过改变脱羧工艺,采用高沸点溶剂,选用适合的催化剂,降低了反应温度。合成技术的这些改进有效提高了3,4-乙撑二氧噻吩的产率和给产品提纯带来了方便。其产率得到了较大幅度的提高。在整个研究中,对中间体及最终产品用傅立叶红外光谱仪和CHN元素分析仪及核磁共振仪进行了检测,证实了中间产品及目的产品的正确性,同时用电化学综合仪采用循环伏安法对EDT的电化学性质进行了研究,实验结果证明,采用我们的方法合成的EDT,有很好的电化学活性。
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