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C-C和C-N键的构建是获得具有潜在药理活性杂环化合物的重要方法之一，通过C-H键官能团化构建新的C-C和C-N键一直是药物化学研究领域的热点。虽然金属催化的C-H键活化获得了相当大的发展，但存在诸如价格昂贵，毒性较大，后处理麻烦等缺点。随着环保要求的增加，非金属催化的高效C-H键官能团化反应研究意义显著。近十年来得到快速发展的可见光催化，由于使用清洁环保的LED灯作为光源、反应条件温和、操作简单、绿色环保，因此具有很高的理论研究意义和潜在的应用前景。芳香杂环结构存在于许多天然产物和药物分子中，具有非常广泛的生物特性和药理活性，如抗菌、抗肿瘤等。因此，研究绿色、高效、经济、环保的芳香杂环的构建方法具有很高的研究价值。本论文研究了非金属或可见光催化的C-H键官能团化反应，主要包括以下几个部分：
1、喹喔啉-2(1H)-酮3位C-H键氰基化反应
论文使用廉价易得的硫氰酸铵作为氰基源，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的条件下首次实现喹喔啉-2(1H)-酮3位上C-H键氰基化反应。该反应避免了贵金属催化剂的使用，具有较高的区域选择性和官能团兼容性。体系在室温下进行，能够以较好的收率得到目标产物。机理研究表明，硫氰酸盐与过氧化物生成的氰基负离子进攻喹喔啉-2(1H)-酮自由基正离子，并最终得到氰基化产物。
2、喹喔啉-2(1H)-酮3位C-H键三氟甲基化反应
论文首次使用可见光作为能量源，三氟亚磺酸钠作为三氟甲基源，在蓝光的照射下成功实现喹喔啉-2(1H)-酮3位上C-H键三氟甲基化反应。此外，研究发现，喹喔啉酮底物及三氟甲基化后的目标产物具有吸收蓝光（≥400nm）并充当光催化剂的能力，实现了反应的自循环，避免了额外的光催化剂的加入。与文献报道的已有喹喔啉-2(1H)-酮3位C-H键三氟甲基化反应相比，该方法仅使用空气中的氧气作为氧化剂，反应条件简单高效温和。
3、唑类杂环的C-N偶联反应
论文以Ru(bpy)3Cl2?6H2O为光敏剂，在可见光照射下实现了唑类化合物与芳香烯烃的C-N偶联反应。反应以氧气作为氧化剂，研究发现苯并咪唑、四氮唑、三氮唑、吡唑类化合物及其衍生物在该条件下均能与烯烃顺利进行反应，缺电子及富电子取代基的芳香烯烃均适用于该偶联反应。该方法提供了一种简便、高效、原子经济性高的合成N-烷基唑类衍生物的新途径。
1、喹喔啉-2(1H)-酮3位C-H键氰基化反应
论文使用廉价易得的硫氰酸铵作为氰基源，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的条件下首次实现喹喔啉-2(1H)-酮3位上C-H键氰基化反应。该反应避免了贵金属催化剂的使用，具有较高的区域选择性和官能团兼容性。体系在室温下进行，能够以较好的收率得到目标产物。机理研究表明，硫氰酸盐与过氧化物生成的氰基负离子进攻喹喔啉-2(1H)-酮自由基正离子，并最终得到氰基化产物。
2、喹喔啉-2(1H)-酮3位C-H键三氟甲基化反应
论文首次使用可见光作为能量源，三氟亚磺酸钠作为三氟甲基源，在蓝光的照射下成功实现喹喔啉-2(1H)-酮3位上C-H键三氟甲基化反应。此外，研究发现，喹喔啉酮底物及三氟甲基化后的目标产物具有吸收蓝光（≥400nm）并充当光催化剂的能力，实现了反应的自循环，避免了额外的光催化剂的加入。与文献报道的已有喹喔啉-2(1H)-酮3位C-H键三氟甲基化反应相比，该方法仅使用空气中的氧气作为氧化剂，反应条件简单高效温和。
3、唑类杂环的C-N偶联反应
论文以Ru(bpy)3Cl2?6H2O为光敏剂，在可见光照射下实现了唑类化合物与芳香烯烃的C-N偶联反应。反应以氧气作为氧化剂，研究发现苯并咪唑、四氮唑、三氮唑、吡唑类化合物及其衍生物在该条件下均能与烯烃顺利进行反应，缺电子及富电子取代基的芳香烯烃均适用于该偶联反应。该方法提供了一种简便、高效、原子经济性高的合成N-烷基唑类衍生物的新途径。